La sintesi organica combinatoriale

tramite: O2O
Difficoltà: difficile
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Introduzione

La sintesi organica combinatoriale è una strategia che, come si evince dal nome, è tipica della chimica organica, ed essa consiste nel sintetizzare un grande numero di composti correlati legando in modo covalente, diverse serie di unità strutturali. La sua importanza deriva dalla necessità della moderna ricerca scientifica di avere ampie raccolte di composti sui quali effettuare i saggi per l'attività biologica e di ricorrere ad una strategia di sintesi che utilizzi il concetto della "produzione in serie". Vediamo insieme in questa guida le sue principali caratteristiche.

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La sintesi combinatoriale è stata ideata copiando un po' il comportamento della natura che utilizza ad esempio gli amminoacidi o i nucleotidi come unità strutturali per la sintesi di un numero enorme di proteine differenti tra loro. Essa prevede tutta una serie di requisiti: primo tra essi è la disponibilità di un vasto assortimento di piccole molecole da utilizzare come mattoncini iniziali, ovvero unità strutturali.

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La sintesi combinatoriale permette di realizzare quella che viene definita una "grande libreria" di questi composti. Con essa infatti si divide il supporto solido contenente il 2-butirrobenzofenone in più parti ed ognuna di essere interagisce con un diverso amminoacido. Con la stessa metodica anche ogni prodotto a 7 termini ciclizzato può essere diviso in più parti e interagire con più agenti alchilanti. La sintesi combinatoriale in questo modo ci permette di preparare molte benzodiazepine differenti. Gli stessi concetti, sempre ricordando che il supporto solido è fondamentale nella sintesi, possono essere applicati anche ad altri farmaci.

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Un approccio importante della sintesi combinatoriale lo ritroviamo sicuramente nella realizzazione dei farmaci, ad esempio le benzodiazepine, nota classe di farmaci sedativo-ipnotici. Questo composti possono essere immaginati come costituiti da tre "mattoncini": un amminoacidi, un agente alchilante eed un 2-amminobenzofenone. Normalmente il 2-amminobenzofenone viene legato ad un supporto (definito solido) e dopo viene legato l'amminoacido protetto ed attivato. Dopo che si è formata la rispettiva ammide, il gruppo protettore si rimuove e si forma l'immide e il tipico anello chiuso a 7 termini. Come ultima tappa si stratta con una base il protone per formare il nucleofilo che reagirà con l'agente alchilante. Il prodotto così formato viene poi rimosso dal supporto solido.

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