Come Sintetizzare L'acido Benzoico Tramite La Reazione Aloformio Dei Metilchetoni

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

La reazione aloformio consiste nella alogenazione in ambiente basico di un metilchetone con produzione dell'acido carbossilico con un carbonio in meno e di aloformio, per questo è anche considerata una ossidazione. In ambiente basico i metilchetoni vengono alogenati tre volte sul metile, il carbonio in alfa meno sostituito. La reazione non si può fermare alla mono-alogenazione dato i prodotti parzialmente alogenati si alogenano molto più velocemente del metilchetone iniziale. Questo viene spiegato osservando che l'intermedio di reazione è un enolato, e i prodotti parzialmente alogenati formano enolati molto più stabili a causa dell’effetto induttivo dell’alogeno. Quando l'ossidante è I2, la reazione può essere sfruttata a scopo analitico, infatti la produzione di iodoformio giallo è indicativa della presenza di un metilchetone. In questa guida, con pochi e semplici passaggi, vi illustrerò come sintetizzare l'acido benzoico tramite la reazione aloformio dei mitilchetoni, fornendovi tutte le informazioni necessarie, nel modo più chiaro possibile. Vediamo quindi come procedere.

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Occorrente

  • acetofenone
  • ipoclorito di sodio al 5%
  • solfito di sodio
  • acido cloridrico concentrato
  • eluente per TLC (cicloesano - acetone - acido acetico 14 : 6 : 1
  • pallone da 250 ml (a fondo piatto)
  • condensatore a bolle
  • agitatore magnetico
  • imbuto di Buchner
  • beuta codata
  • beuta da 250 ml
  • cartina al tornasole
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Vi anticipo che la reazione non si ferma alla prima alogenazione, dal momento che i prodotti parzialmente alogenati sono molto più reattivi verso l'alogenazione rispetto al metilchetone: ciò si verifica, in quanto essi danno enolati che, per effetto induttivo risultano essere più stabili. Per iniziare la procedura di sintesi, versate 3 ml nel pallone a fondo piatto e aggiungete poi 120 ml della soluzione di ipoclorito di sodio.

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All'interno del pallone ponete un'ancoretta magnetica. Montate il condensatore a bolle e ponete l'apparecchiatura sulla piastra riscaldante dell'agitatore magnetico. Portate il tutto ad ebollizione, mantenendo sempre moderata l'agitazione. La reazione deve andare per circa trenta minuti. A questo punto, sottoponete la vostra soluzione a raffreddamento in un bagno di acqua e procedete all'aggiunta di 0,75 g di solfito di sodio: questa operazione serve ad eliminare l'eccesso di ossidante.

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La soluzione deve essere poi lentamente acidificata, mediante l'aggiunta di acido cloridrico concentrato. Quando il pH della soluzione sarà diventato acido, osserverete la formazione dell'acido benzoico sotto forma di precipitato bianco. Per controllare il pH, utilizzate la cartina al tornasole. Raffreddate il tutto in un bagno di ghiaccio. Filtrate, infine, sotto vuoto con l'imbuto l'acido benzoico precipitato. Per il lavaggio del precipitato, utilizzate 5 ml di acqua molto fredda: ripetete l'operazione due volte.

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