Come Sintetizzare Il M-nitrobenzoato Di Metile

Tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

La chimica è una delle materie più importanti per tutti coloro che decidono di intraprendere un percorso di studi scientifici, in particolare per gli studenti che frequentano l'istituto tecnico industriale oppure il liceo scientifico. Il M-nitrobenzoato di metile, la cui formula molecolare è C8 H7 NO4, è una sostanza
utilizzata principalmente nella preparazione dello iodoarene; la sua massa molare corrisponde a 181,146 grammi per mole e ha un aspetto bianco solido. Nella seguente guida focalizzeremo la nostra attenzione su come sintetizzare il M-nitrobenzoato di metile.

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Occorrente

  • Benzoato di metile
  • Acido solforico concentrato
  • Acido nitrico concentrato
  • Vari becher
  • Ancoretta magnetica
  • Termometro
  • Bagno di ghiaccio
  • Agitatore magnetico
  • Alcol metilico
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La reazione di sintesi ha inizio con l'introduzione di 8 ml di acido solforico concentrato in un becher da 100 ml, da sottoporre a raffreddamento in un bagno di ghiaccio. Fai partire l'agitazione dal momento in cui la temperatura è di 0 °C e procedi poi all'aggiunta di 4 grammi di benzoato di metile, fino a quando la temperatura non sarà nuovamente giunta a 0 °C. Aggiungi quindi, con una pipetta Pasteur, una miscela fredda ottenuta mescolando 2,5 ml di acido solforico e uguale quantità di acido nitrico.

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È importante che l'aggiunta sia il più possibile lenta così da mantenere la temperatura della miscela di reazione inferiore ai 15 °C. Terminata l'aggiunta, togli il bagno di ghiaccio e lascia che la miscela di reazione raggiunga la temperatura ambiente. Sottoponi ad agitazione per altri 15 minuti a temperatura ambiente e versa poi la miscela di reazione su 50 grammi di ghiaccio posti in un becher da 250 ml.

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Quando il ghiaccio si sarà completamente fuso, filtra sotto vuoto il prodotto che hai ottenuto su imbuto Buchner sottovuoto e lavalo per 3 volte con porzioni di acqua da 25 ml e poi 2 volte con porzioni di metanolo freddo da 10 ml. Effettua quindi un'analisi cromatografica su strato sottile (TLC) del prodotto, utilizzando una miscela eluente costituita da cloruro di metilene e esano in rapporto di 1:1. Semina sulla lastrina il reagente, il prodotto che hai ottenuto e il prodotto puro come riferimento.

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Pesa il prodotto e introducilo in un pallone da 50 ml. Aggiungi poi una quantità di alcol metilico uguale al peso del prodotto ottenuto e monta sul pallone il refrigerante a bolle. Porta ad ebollizione usando come fonte di riscaldamento l'isomantle e, non appena noti che tutto il solido si è sciolto, interrompi il riscaldamento e lascia raffreddare. Procedi poi con la filtrazione su imbuto Buchner, lasciando il solido ad asciugare sul filtro. Terminata la sintesi, pesa il m-nitrobenzoato di metile e calcolane la resa.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Prima di iniziare assicurati di avere tutto l'occorrente e sapere come svolgere ogni passaggio.
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