Come Sintetizzare Il Benzoato Di Metile

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Introduzione

Nel campo industriale le sostanze che possiedono un cattivo odore molto frequentemente sono costituite in parte da composti chimici chiamati esteri. In pratica tali composti organici possiedono una proprietà particolare, la volatilità. Molti di questi composti sono rivenibili sia in alcune varietà di frutta che in molte specie di fiori. In campo industriale gli esteri vengono utilizzati sinteticamente per la composizione di particolari prodotti come succhi di frutta, caramelle, shampoo, saponette, gelati e altri prodotti appartenenti a una miriade di generi tra loro differenti. Un esempio di estere sintetico è il benzoato di metile che in campo industriale viene ricavato dall' acido benzoico tramite riscaldamento. Il procedimento prevede l'utilizzo di acido solforico come catalizzatore. Si ricorda che il benzoato di metile è un estere altamente nocivo. L'operazione fa parte di quelle di equilibrio in forza delle quali dalla reazione si può ottenere un prodotto o un reagente. Vengono a distinguersi così l'esterificazione, come reazione diretta e l'idrolisi, che invece costituisce reazione inversa. Essendo un processo reversibile è possibile che la reazione avvenga in modo graduale. Se però viene impiegato un acido minerale come l'acido solforico, come mezzo catalizzatore, allora la reazione opererà in modo non graduale. In questa occasione vedremo come sintetizzare il benzoato di metile. Il procedimento è abbastanza complesso e non occorre rammentare che tutte le varie fasi devono essere svolte in ambiente sicuro e controllato in presenza di personale qualificato. Generalmente essendo sostanze tossiche l'eventuale utilizzo sconsiderato può determinare pericolo sia per se che per l'incolumità dei restanti presenti. L'operazione richiede precisione e particolare capacità tecnico-scientifico. Detto ciò non mi rimane che augurarvi buona lettura e buon lavoro!

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Occorrente

  • apparecchiatura per il riflusso
  • pallone da 200 mL
  • acido benzoico
  • metanolo
  • acido solforico concentrato
  • frammenti di ebollizione
  • acqua distillata
  • imbuto separatore
  • diclorometano
  • beuta da 50 mL
  • carbonato di sodio anidro
  • apparecchiatura per la distillazione semplice
  • cotone
  • becco Bunsen
  • becher
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Per prima cosa preparate l'apparecchiatura per il riflusso, usando un pallone da 500 ml. Ponete nel pallone 50 g di acido benzoico e 120 ml di metanolo e agitate con movimento rotatorio in maniera tale che il mescolamento sia completo. Aggiungete con cautela (versando lentamente) 10 ml di acido solforico. Il pallone si riscalderà ma non deve raffreddare. Aggiungete 2 frammenti di ebollizione e collegate il pallone al refrigerante, facendo circolare l'acqua.

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Scaldate per circa mezzora: raffreddate poi la miscela di reazione e diluite con 25 ml di acqua. Trasferite il tutto in imbuto separatore e aggiungete 10 ml di diclorometano. Agitate la miscela risultante, fate sfiatare e lasciate che si formino le due fasi. Dopo aver scaricato la fase organica in una beuta da 50 ml, aggiungete carbonato di sodio anidro (1 g). Montate l'apparecchiatura per la distillazione usando un pallone da 50 ml.

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A questo punto trasferite la soluzione organica anidra nel pallone filtrando attraverso un imbuto provvisto di un batuffolo di cotone in maniera tale che il carbonato di sodio anidro venga da esso trattenuto. Dopo aver risciacquato con circa 2 ml di diclorometano e aver aggiunto un frammento di ebollizione, procedete alla distillazione usando come fonte di calore un becco Bunsen. Raccogliete la prima frazione (diclorometano) in un becher e successivamente il benzoato di metile (intervallo di ebollizione: 195 -201 °C). Pesate il prodotto ottenuto e calcolate la resa di reazione.

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