Come risolvere l'esercizio di sintesi del terz butanolo

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

La chimica organica è una materia complessa quindi spesso si ha bisogno di un aiuto oppure di qualche suggerimento utile. Se vi serve un aiuto in chimica organica, questa guida fa al caso vostro, in quanto parleremo di una reazione di sintesi di chimica organica dell'alcol terz butanolo. Il 2metil2propanolo, conosciuto anche come alcool tbutilico (si legge alcool terz butilico o anche terz butanolo) è un composto organico appartenente alla famiglia degli alcoli (delle molecole con un gruppo funzionale -OH, ossidrile).
Alla temperatura ambientale h una struttura solida (temperatura di fusione a venticinque gradi celsius), non ha colore e possiede un profumo caratteristico. Si tratta di una molecola solubile in acqua e soluzioni acquose; è invece insolubile in tutti i solventi apolari (come l'etere di petrolio, esani, eccetera). In questa guida vedremo insieme, passo per passo, come risolvere l'esercizio di sintesi del terz butanolo.

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Occorrente

  • Basi di chimica organica.
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Il terz butanolo è una molecola che si ottiene per una reazione di aggiunta di acqua all'isobutene (è un'idratazione), in ambiente contenente un acido forte (come il solforico, H2SO4); quest'ultimo funziona da catalizzatore inorganico. La molecola di isobutene acquista uno ione idrogeno liberato dall'acido e forma un carbocatione terziario (è una molecola intermedia estremamente instabile, destinata ad evolvere nel prodotto di reazione); la carica elettrica del carbocatione è ovviamente positiva, si trova sull'atomo di C al centro, è stabile grazie alle reazioni dei tre gruppi metilici limitrofi che per effetto induttivo, riducono la "dimensione" della carica positiva stessa. Una molecola d'acqua reagisce quindi insieme al carbocatione ed infine -per espulsione di uno ione idrogeno- si forma il terz butanolo.

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La reazione di sintesi, dunque, non è altro che una "semplice" reazione di idratazione al doppio legame: un alchene, quello di cui abbiamo precedentemente parlato, viene addizionato di una molecola di acqua che perde uno ione idrogeno. Da ricordare, per la loro importanza, sono il catalizzatore acido solforico, le condizioni di reazione, e le formule di struttura. Non solo: anche il passaggio intermedio è essenziale (la formazione del carbocatione va saputa).

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Come potrete già aver intuito, l'orientamento della reazione segue la regola di Markovnikov, ovvero quella regola per la quale l'idrogeno libero va a legarsi al carbonio (del prodotto) che è meno sostituito, cioè al carbonio legato ad un maggiore numero di idroeni. In funzione di ciò, da questa reazione di idratazione in ambiente acido non si formano (idealmente) delle molecole di 2metil1propanolo; questo è l'isomero strutturale del terz butanolo, ma con caratteristiche chimico-fisiche totalmente differenti. Il terz butanolo è una sostanza importante additivo in alcuni carburanti, ma nell'industria chimica trova anche impiego come intermedio di sintesi di molte sostanze (come gli antiossidanti).

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Ricordate sempre la regola di Markovnikov.
  • Imparate le formule di struttura dei prodotti ma anche dei reagenti.

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