Come risolvere l'esercizio di reazione tra 3-esene ed idrogeno molecolare

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

il 3-esene è una molecola lineare composta da sei atomi di carbonio appartenente al gruppo degli Alcheni. Gli alcheni sono idrocarburi (molecole costituite da atomi di carbonio legati ad atomi di idrogeno) contenenti uno o più doppi legami. Il 3-esene, infatti, presenta un doppio legame proprio tra il carbonio 3 e il carbonio 4. Nel caso volessimo passare da una molecola di alchene ad una di alcano possiamo effettuare una idrogenazione, ovvero l'addizione di un atomo di idrogeno a ciascuno dei due carboni coinvolti nella formazione del doppio legame. Vediamo nel dettaglio come risolvere l'esercizio di reazione tra 3-esene ed idrogeno molecolare.

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Il processo di idrogenazione è esotermico, ovvero libera energia. Ci si aspetterebbe, quindi, un'energia di attivazione bassa o, almeno, non troppo alta. Tuttavia, le reazioni di idrogenazione presentano energie di attivazioni molto alte e non avvengono in assenza di un catalizzatore. Pertanto, affinché la reazione tra 3-esene e idrogeno molecolare avvenga con successo, bisogna introdurre un catalizzatore.

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I catalizzatori utilizzati più frequentemente nelle idrogenazioni sono: Platino, Nichel, Palladio e Rodio. Quest'ultimi sono finemente suddivisi e depositati su una superficie di carbonio finemente polverizzato. La funzione del metallo è quella di favorire il contatto tra i due reagenti in soluzione abbassando, in questo modo, l'energia di attivazione. Nel caso della reazione tra il 3-esene e l'idrogeno molecolare possiamo scegliere uno dei metalli sopracitati.

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Il catalizzatore adsorbe le molecole di idrogeno sulla superficie: precisamente, gli elettroni spaiati del metallo si appaiano con gli elettroni delle molecole di idrogeno, in modo che queste ultime si leghino alla superficie metallica. Quando avviene la collisione tra il 3-esene e la superficie a cui è legato l'idrogeno si verifica l'adsorbimento anche del 3-esene. In questo momento avviene il trasferimento di idrogeno ai carboni dell'esene determinando la formazione dell'alcano, Esano. Successivamente, la molecola di alcano, si allontana dalla superficie metallica.

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Prestiamo attenzione, però, all'orientamento della reazione: durante la collisione con la superficie metallica solo una parte delle molecola entra in contatto con il catalizzatore e ciò che si verifica è un'addizione SIN, ovvero l'idrogenazione avviene dalla stessa parte rispetto al piano individuato dal doppio legame.

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