Come Produrre Le Ammine E Le Enammine

tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

La formazione di ammine ed enammine è senza dubbio una tipica reazione di addizione nucleofila al carbonile di composti quali aldeidi e chetoni da parte di alcuni composti a carattere di nucleofili, rispettivamente, come le ammine primarie o le ammine secondarie. Attraverso i passaggi seguenti di questa guida andremo a spiegarvi come si deve procedere per produrre le ammine e le enammine. Innanzitutto, è opportuno introdurre la definizione di ammine: si tratta di composti organici contenenti azoto; vengono considerati dei composti derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici o arilici. Più atomi di idrogeno vengono sostituiti, più il composto finale sarà basico. Le enammine, invece, come si può dedurre proprio dal prefisso "en", identificano un gruppo di composti chimici in cui si ha la presenza del gruppo alchenico (doppio legame carbonio - carbonio), mentre il suffisso "ammina" indica la presenza del gruppo amministrazione. Ora andiamo a vedere in che modo effettuare questa reazione.

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Occorrente

  • Ammoniaca
  • Alogenuro alchilico
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Cominciamo subito col dire che le enammine sono dei composti derivati dalla condensazione di un aldeide o un chetone con una ammina secondaria, il tutto con conseguente perdita di una molecole di acqua. Esiste più di un metodo che consente di sintetizzare ammine ed enammine in laboratorio. Queste reazioni, che sono comunque diverse per i due composti, sembrano differenti poiché l'una porta alla formazione di un composto con un doppio legame carbonio - azoto, mentre l'altra conduce alla formazione di un doppio legame carbonio - carbonio. In realtà, però, si tratta di due reazioni del tutto simili.

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Andiamo a vedere, prima di tutto, come avviene la reazione che porta alla formazione dell'immina. Le ammine possono essere sintetizzate trattando l'ammoniaca con un alogenuro alchilico (che prende il nome di amminolisi degli alogenuri) e successivamente con una base forte come per esempio l'idrossido di sodio (NaOH). L'ammina primaria effettua un attacco nucleofilo al carbonio del chetone/aldeide con la formazione di un intermedio tetraedrico, con il successivo spostamento di un protone dall'azoto all'ossigeno. Questo intermedio viene detto carbinolammina. Per progredire, a questo punto, si ha il bisogno di una soluzione acida.

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A questo punto il catalizzatore acido protona l'ossigeno dell'ossidrile e la coppia solitaria di elettroni dell'azoto aspelle acqua, fornendo così uno ione imminio. Successivamente, invece, la perdita di un catione idrogeno da parte dell'azoto fornisce poi il prodotto immina neutro. Analogamente, mediante l'esecuzione di passaggi simili a questi che abbiamo appena visto, si ha la formazione delle enammine.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Consultate un testo di chimica prima di esercitarvi in laboratorio
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