Come Prevedere L'Effetto Dei Sostituenti Sull'Acidita' Degli Acidi Carbossilici

tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

Siete degli appassionati della chimica, sempre in cerca di qualche nuovo esperimenti da realizzare con le vostre mani? Se la risposta a questa domanda è si, allora questa guida farà sicuramente al caso vostro. Gli acidi carbossilici, come preannuncia il loro stesso nome, sono dei composti a carattere di acido. Infatti, il protone presente nel gruppo funzionale carbossilico è facilmente espulso in soluzione. Infatti il pK acido dell'acido benzoico è 4,19. In questa guida, come avrete sicuramente già capito dal titolo, vi spiegherò, passo dopo passo, come prevedere nel modo migliore, più veloce, pratico e sicuro possibile, l'effetto dei sostituenti sull'acidita degli acidi carbossilici. State tranquilli, anche se all'inizio vi potrà sembrare un'operazione alquanto complicata, soprattutto se non siete degli esperti in questo genere di cose, in realtà, se seguirete attentamente la procedura che vi spiegherò tra poco e i vari consigli utili che vi darò più in seguito, vedrete che riuscirete a prevedere il loro effetto con estrema facilità. Detto ciò, mettetevi comodi e non mi resta altro da fare che augurarvi una buona lettura.

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L'acido benzoico è un anello benzenico con un sostituente carbossilico. Tutti sanno che la reattività degli anelli benzenici è fortemente condizionata da quali e quanti sostituenti vi sono presenti sull'anello. Questa cosa è strettamente legata all'acidità dei composti a carattere di acido benzoico. Procedete pure al passo successivo.

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Gli anelli aromatici che recano gruppi elettrondonatori risultano attivati nei confronti di una ulteriore sostituzione aromatica mentre, viceversa, gli elettron-attrattori inibiscono le reazioni di sostituzione successive. Allo stesso modo, gli elettron. Attrattori aumentano l'acidità dell' acido benzoico e viceversa gli elettron-donatori. Ora, procedete pure al terzo e ultimo passo di questa guida per scoprire come ultimare questa utilissima procedura.

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A questo punto gli elettron-donatori sono i seguenti: lo ione ossidrile, gli ioni alcossidi in generale, e i residui alchilici. Come disattivanti, invece, e quindi incrementatori dell'acidità vi sono tutti gli alogeni, l'idrogeno lo ione cianuro e anche quello nitro. Quindi guardando i sostituenti sara' possibile prevedere l'acidità dell'acido benzoico sostituito. Detto ciò, spero di esservi stato d'aiuto. La guida termina qui e non mi resta altro da dirvi che augurarvi un buon lavoro, alla prossima.

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