Come Prevedere L'Effetto Dei Sostituenti Sull'Acidita' Degli Acidi Carbossilici

Tramite: O2O 06/01/2021
Difficoltà: facile
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Introduzione

Siete degli appassionati della chimica, sempre in cerca di qualche nuovo esperimento da realizzare con le vostre mani? Se la risposta a questa domanda è si, allora questa guida farà sicuramente al caso vostro.
Gli acidi carbossilici, come preannuncia il loro stesso nome, sono dei composti organici a carattere acido; il protone presente nel gruppo funzionale carbossilico è facilmente espulso in soluzione.
In questa guida, come avrete sicuramente già capito dal titolo, vi spiegherò, passo dopo passo, come prevedere nel modo migliore, più veloce, pratico e sicuro possibile, l'effetto dei sostituenti sull'acidità degli acidi carbossilici.
State tranquilli! Anche se all'inizio vi potrà sembrare un'operazione alquanto complicata, soprattutto se non siete degli esperti, in realtà, se seguirete attentamente la procedura che vi spiegherò tra poco, vedrete che riuscirete a prevedere il loro effetto con estrema facilità.
Pronti? Mettetevi comodi e leggete questa guida per scoprire come prevedere l'effetto dei sostituenti sull'acidita' degli acidi carbossilici.

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Occorrente

  • Acidi carbossilici
  • Sostituenti elettrondonatori
  • Sostituenti elettronattrattori
  • Costanti di acidità
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Gli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono composti organici con formula generale R-COOH e prendono il nome dal gruppo funzionale COOH, chiamato anche carbossile.
In questa molecola il carbonio è unito con un doppio legame ad un atomo di ossigeno e con un legame singolo al gruppo OH.
La facilità con cui il protone (H+) si stacca dall'ossigeno (O-) fornisce la qualità acida ai composti di questa categoria.

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L'acido benzoico

L'acido benzoico (C6H5- COOH) è un anello benzenico con un sostituente carbossilico. Tutti sanno che la reattività degli anelli benzenici è fortemente condizionata da quali e quanti sostituenti sono presenti sull'anello. Questa cosa è strettamente legata all'acidità dei composti a carattere di acido benzoico.
L'acido benzoico è solubile in solventi organici ma poco solubile in acqua fredda.

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Gli elettron-attrattori

Gli anelli aromatici che recano gruppi elettrondonatori risultano attivati nei confronti di una ulteriore sostituzione aromatica mentre, viceversa, gli elettron-attrattori inibiscono le reazioni di sostituzione successive. Allo stesso modo, gli elettron-attrattori aumentano l'acidità dell' acido benzoico e viceversa gli elettron-donatori.

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Gli elettron-donatori

A questo punto gli elettron-donatori sono i seguenti: lo ione ossidrile, gli ioni alcossidi in generale, e i residui alchilici. Come disattivanti, invece, e quindi incrementatori dell'acidità vi sono tutti gli alogeni, l'idrogeno lo ione cianuro e anche quello nitro. Quindi guardando i sostituenti sara' possibile prevedere l'acidità dell'acido benzoico sostituito.

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La polarità dei composti

Con polarità si intende la forza con cui, all'interno della molecola, si distribuiscono le cariche positive e quelle negative.

Saper riconoscere molecole polari e apolari è importante per capire più facilmente come queste interagiscono tra loro e con altre molecole qualora fungano da sostituenti negli acidi organici: un composto polare infatti si dissocia più facilmente e influenza più nettamente l'acidità del composto che crea.

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La posizione del sostituto

In chimica organica è particolarmente importante la posizione che i gruppi funzionali assumono: le posizioni più comuni (para, meta e orto) danno caratteristiche specifiche al composto.
Allo stesso modo un sostituente aggiunto in posizione para, meta o orto inciderà in modo diverso sull'acidità dell'acido carbossilici da cui deriva.
Bisogna conoscere benissimo le basi di chimica organica e approfondire lo studio degli acidi organici prima di poter affrontare serenamente i problemi dei sostituenti agli acidi carbossilici!

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Studiate bene le basi di chimica organica e inorganica prima di affrontare il problema dei sostituenti.
  • Svolgete molti esercizi per prendere dimestichezza con i gruppi funzionali più comuni, le loro caratteristiche e il loro comportamento.
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

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