Come Preparare Le Ammine Coniugate

Di:
tramite: O2O
Difficoltà: facile
18

Introduzione

In questa guida o articolo, che dir si voglia, abbiamo deciso di imparare tutti i nostri lettori, il come poter preparare le ammine coniugate, nella maniera più semplice e veloce possibile, senza rischiare d'incorrere in degli errori a volte anche catastrofici. Iniziamo subito con il dire che le ammine sono le basi organiche più importanti e si comportano anche da acidi deboli. La loro basicità è dovuta alla disponibilità del doppietto elettronico non condiviso dell’azoto che può essere ceduto a un donatore di protoni o a un acido di Lewis per formare una specie positiva stabilizzata da effetti di solvatazione o, in casi particolari, per risonanza. Per un’ammina, quanto maggiore è il valore di pKa dell’acido coniugato, tanto più debole è l’acido e più forte la base corrispondente. La basicità delle ammine è confrontabile con quella dell’ammoniaca. Tutte le ammine a basso peso molecolare sono solubili in acqua e danno soluzioni che fanno virare al blu la comune striscia di indicatore di pH.

28

Occorrente

  • ammine
  • conoscenza di base
38

L' addizione dei nucleofili ai gruppi funzionali carbonilici è una reazione molto importante e presente nella chimica organica. Di grande importanza è anche, pero', l'addizione coniugata dei nucleofili alle aldeidi o chetoni alfa-beta insaturi, ovvero le addizioni nell'immagine (1,4). Vediamo allora come destreggiarci in laboratorio e procedere alla preparazione delle ammine coniugate. Vedrete che preparare questo composto sarà un gioco da ragazzi.

48

Il sistema delle ammine presenta due centri elettrofili: il carbonio carbonilico ed il carbonio terminale del sistema insaturo. L' addizione nucleofila coniugata è causata dagli stessi fattori elettronici responsabili dell'addizione visibile nell'immagine (1,2). Ciò è dovuto principalmente al fatto che questi tipi di composti hanno due diverse formule di risonanza. Queste formule di risonanza, dislocano la carica positiva in posizione due e in posizione quattro al carbonile.

Continua la lettura
58

Quindi il nucleofilo attacca una delle due posizioni fornendo generalmente una miscela di prodotti che successivamente va purificata. Tali reazioni procedono comunque con la formazione di un intermezzo di reazione a carattere di enolato. Questo enolato protonato, fornisce il chetone saturo con l'avvenuta sostituzione da parte del nucleofilo.

68

Quando il nucleofilo in questione non è nient'altro che un ammina il processo è chiamato sostituzione nucleofila coniugata delle ammine. La reazione di sostituzione è molto veloce ed anche in condizioni molto blande le rese sono a dir poco eccellenti. Comunque operando in difetto di ammina si ottiene esclusivamente il prodotto di addizione diretta. Naturalmente la reazione deve avvenire in presenza di un solvente. Quello più utilizzato per questo processo è generalmente l' etanolo.

78

Guarda il video

88

Consigli

Non dimenticare mai:
  • Seguire alla lettera questa guida, è di fondamentale importanza per eseguire alla perfezione le nostre ammine coniugate.
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

Potrebbe interessarti anche

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Segnala il video che ritieni inappropriato
Devi selezionare il video che desideri segnalare
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come fare la preparazione e le reazioni delle ammidi

Un gruppo molto importante di composti chimici, che appartiene a quello più grande e vasto dei derivati acilici degli acidi carbossilici, è rappresentato dalle ammidi. Queste, tra tutti, sono sicuramente i composti più stabili e quindi meno reattivi,...
Università e Master

Chimica organica: sostituzione nucleofila

La chimica è una materia affascinante e vasta, ma di non facile comprensione per la maggior parte degli studenti. Infatti per capirla al meglio ci vogliono anni e anni di studio, e soprattutto per riuscire a padroneggiarla come si deve. In riferimento...
Superiori

Come realizzare un semplice schema sui gruppi funzionali organici

Una branca molto importante della chimica è rappresentata, senza dubbio, dalla chimica organica, che ha come oggetto lo studio dei processi biologici. Nell'ambito di questa materia non sempre risulta di agevole comprensione la vasta gamma di reazioni...
Università e Master

Come Effettuare Una Addizione Nucleofila Alchilica

L'addizione coniugata di un gruppo alchilico rappresenta precisamente una reazione della chimica organica: essa risulta essere piuttosto simile all'addizione nucleofila di Grignard. Infatti, anche la Grignard utilizza particolari reagenti e allunga la...
Università e Master

Come eseguire una reazione sn1

La chimica è una materia affascinante e piena di sorprese, ma anche molto difficile da studiare ed apprendere. Non sono molti infatti, i giovani che decidono di intraprenderne lo studio, e pochi sono quelli, che una volta iniziati, decidono di portarli...
Superiori

Appunti di chimica: l'addizione aldolica

In chimica organica, l'addizione aldolica è quella reazione che si verifica tra due particelle di un’aldeide, o di un chetone. Entrambi le molecole sono elettrofili. Di conseguenza, reagiscono con i neuclofili. Affinché avvenga l’addizione aldolica,...
Superiori

Come realizzare un semplice schema sui composti organici

Nella guida che seguirà andremo a concentrarci sui composti organici. Infatti, come indicato nel titolo della guida, andremo a spiegarvi in pochi passi Come realizzare un semplice schema sui composti organici.I composti organici possono risultare difficili...
Superiori

Come tradurre il periodo ipotetico in latino

All'interno di questa breve guida, ci occuperemo di lingue straniere e, per essere più precisi, a una lingua classica: il latino. Come potrete notare già leggendo il titolo della nostra guida, ora andremo a spiegarvi in pochissimi passi, e in maniera...
I presenti contributi sono stati redatti dagli autori ivi menzionati a solo scopo informativo tramite l’utilizzo della piattaforma www.o2o.it e possono essere modificati dagli stessi in qualsiasi momento. Il sito web, www.o2o.it e Arnoldo Mondadori Editore S.p.A. (già Banzai Media S.r.l. fusa per incorporazione in Arnoldo Mondadori Editore S.p.A.), non garantiscono la veridicità, correttezza e completezza di tali contributi e, pertanto, non si assumono alcuna responsabilità in merito all’utilizzo delle informazioni ivi riportate. Per maggiori informazioni leggi il “Disclaimer »”.