Come Preparare Le Ammine Coniugate

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tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

In questa guida o articolo, che dir si voglia, abbiamo deciso di imparare tutti i nostri lettori, il come poter preparare le ammine coniugate, nella maniera più semplice e veloce possibile, senza rischiare d'incorrere in degli errori a volte anche catastrofici. Iniziamo subito con il dire che le ammine sono le basi organiche più importanti e si comportano anche da acidi deboli. La loro basicità è dovuta alla disponibilità del doppietto elettronico non condiviso dell’azoto che può essere ceduto a un donatore di protoni o a un acido di Lewis per formare una specie positiva stabilizzata da effetti di solvatazione o, in casi particolari, per risonanza. Per un’ammina, quanto maggiore è il valore di pKa dell’acido coniugato, tanto più debole è l’acido e più forte la base corrispondente. La basicità delle ammine è confrontabile con quella dell’ammoniaca. Tutte le ammine a basso peso molecolare sono solubili in acqua e danno soluzioni che fanno virare al blu la comune striscia di indicatore di pH.

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Occorrente

  • ammine
  • conoscenza di base
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L' addizione dei nucleofili ai gruppi funzionali carbonilici è una reazione molto importante e presente nella chimica organica. Di grande importanza è anche, pero', l'addizione coniugata dei nucleofili alle aldeidi o chetoni alfa-beta insaturi, ovvero le addizioni nell'immagine (1,4). Vediamo allora come destreggiarci in laboratorio e procedere alla preparazione delle ammine coniugate. Vedrete che preparare questo composto sarà un gioco da ragazzi.

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Il sistema delle ammine presenta due centri elettrofili: il carbonio carbonilico ed il carbonio terminale del sistema insaturo. L' addizione nucleofila coniugata è causata dagli stessi fattori elettronici responsabili dell'addizione visibile nell'immagine (1,2). Ciò è dovuto principalmente al fatto che questi tipi di composti hanno due diverse formule di risonanza. Queste formule di risonanza, dislocano la carica positiva in posizione due e in posizione quattro al carbonile.

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Quindi il nucleofilo attacca una delle due posizioni fornendo generalmente una miscela di prodotti che successivamente va purificata. Tali reazioni procedono comunque con la formazione di un intermezzo di reazione a carattere di enolato. Questo enolato protonato, fornisce il chetone saturo con l'avvenuta sostituzione da parte del nucleofilo.

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Quando il nucleofilo in questione non è nient'altro che un ammina il processo è chiamato sostituzione nucleofila coniugata delle ammine. La reazione di sostituzione è molto veloce ed anche in condizioni molto blande le rese sono a dir poco eccellenti. Comunque operando in difetto di ammina si ottiene esclusivamente il prodotto di addizione diretta. Naturalmente la reazione deve avvenire in presenza di un solvente. Quello più utilizzato per questo processo è generalmente l' etanolo.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Seguire alla lettera questa guida, è di fondamentale importanza per eseguire alla perfezione le nostre ammine coniugate.
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