Come Ottenere Il Cicloesene Da Cicloesanolo

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

La chimica analizza la composizione ed il comportamento della materia. Sviluppa le proprietà dei costituenti, delle entità molecolari, delle specie chimiche e delle miscele. Mediante reazioni si ricavano nuovi interessanti composti. Ad esempio dalla disidratazione del cicloesanolo, un alcol, si può ottenere il cicloesene, un cicloalchene con 6 atomi di carbonio. La reazione è frequente nei laboratori di organica pertanto semplice ma istruttiva. Ecco come procedere.

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Occorrente

  • Palloni da 100 ml e da 50 mL; Beute da 50 ml e da 125 mL; Cicloesanolo; Acido Fosforico all'85%; Bagno di ghiaccio; Apparecchiatura per la distillazione; Ebollitori; Cloruro di sodio; Carbonato di sodio acquoso al 10%; Cartina al tornasole; Sodio solfato anidro.
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Per ottenere il cicloesene dalla disidratazione del cicloesanolo, predisponi l'apparecchiatura necessaria per una semplice distillazione. Per non disperdere i vapori del cicloesene nell'ambiente, immergi anticipatamente la beuta di raccolta in un bagno di ghiaccio. Versa poi nel pallone da 100 mL, 20 millilitri di cicloesanolo, 5 mL di acido ortofosforico all'85% e mescola accuratamente il tutto.

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Preferibilmente aggiungi nel pallone di distillazione qualche pallina di vetro. Sistema il termometro nella posizione corretta e fai circolare l'acqua di refrigerazione. Per scaldare la miscela di cicloesanolo ed acido ortofosforico utilizza una piastra elettrica. Porta ad ebollizione. La temperatura del liquido non deve superare i 100°C, perché il cicloesanolo è bassobollente. Quando nel pallone rimangono pochi millilitri di liquido, interrompi il riscaldamento.

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A questo punto, aggiungi poco alla volta il cloruro di sodio ed agita il contenitore. Il sale determina una separazione dello stato acquoso da quello organico nettamente migliore. Quando il cloruro di sodio non si scioglie più, unisci il carbonato di sodio acquoso al 10%. La miscela deve apparire basica alla cartina indicatrice. In questo modo, neutralizzerai l'eccesso di acido ortofosforico.

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A questo punto, procedi con l'estrazione. Scarta la fase acquosa e versa quella organica in una beuta da 125 mL. Aggiungi poi circa 3 grammi di sodio solfato anidro ed agita periodicamente con un movimento rotatorio (per almeno 15 minuti). Rimonta l'apparecchiatura di distillazione con un pallone da 50 mL. Lascia raffreddare la beuta di raccolta nel bagno di ghiaccio. Dopo la decantazione del cicloesene nel pallone di distillazione, aggiungi un ebollitore ed esegui la distillazione. Raccogli il prodotto distillato tra gli 80° ed gli 85°C. Per ottenere il cicloesanolo, pesa il distillato. Quindi, calcolane la resa. Effettua il saggio con il bromo ed infine prendi nota della reazione.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • E' opportuno effettuare l'esperimento sotto la supervisione di un esperto
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