Come ottenere i tioacetali

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

I tioacetali sono dei composti chimici analoghi agli acetali e ricalcano anche il loro utilizzo. Attraverso i passaggi seguenti ci occuperemo di spiegarvi, passo dopo passo, come bisogna procedere per ottenere i tioacetali nel modo migliore, più veloce, pratico e sicuro possibile. Inizialmente vi potrà sembrare un'operazione alquanto complicata, soprattutto se non siete degli esperti in questa tipologia di esperimenti, ma in realtà, se seguirete attentamente la procedura che vi illustreremo, vedrete che riuscirete a ottenere un ottimo risultato finale. Andiamo quindi a vedere quello che è il procedimento corretto da seguire per effettuare questo esperimento e riuscire a ottenere i tioacetali.

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Occorrente

  • Catalizzatore acido
  • Nichel Raney
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Come prima cosa dobbiamo dire che i tioli sono dei composti chimici molto simili agli alcoli, ma si differenziano da questi ultimi in quanto possiedono un atomo di zolfo al posto di uno di ossigeno e reagiscono con le aldeidi e i chetoni per portare alla formazione di tioacetali o di emitioacetali. Anche per questi, inoltre, è necessario utilizzare la presenza di un catalizzatore acido. State tranquilli, si tratta di un'operazione che non è affatto complicata come può sembrare ad una prima impressione: è sufficiente procedere un passo alla volta per comprendere al meglio la reazione.

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Per analogia, possiamo già facilmente intuire come il meccanismo che porta alla loro formazione sia del tutto identico a quello degli acetati, pertanto anche qui possiamo usare questo tipo di reazione per effettuare la protezione di altri gruppi funzionali presenti nella stessa molecola. Quindi si protegge il gruppo carbonilico e si effettua l'altra reazione.

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Dopo aver completato l'altra reazione si può passare alla rimozione dei tioli utilizzando una specifica polvere di nichel, che viene comunemente chiamata miscela di nichel Raney. Questo processo porta alla formazione dell'alcano corrispondente e per questo compete con la reazione di Wolff-kishner nella formazione di questi ultimi. A questo punto, se avete seguito attentamente la procedura che vi abbiamo appena illustrato, dovreste essere in grado di ottenere, in completa autonomia e senza alcun tipo di problema, qualsiasi tipo di tioacetali. Nel caso in cui doveste riscontrare qualche problema, il consiglio è sicuramente quello di rileggere nuovamente tutti i passi di questa guida o, ancora meglio, quello di consultare un manuale di chimica. In questo modo, infatti, riuscirete senza alcuna difficoltà ad effettuare gli esperimenti in laboratorio: sarà comunque necessario esercitarsi frequentemente.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Consultate un libro di chimica ed esercitatevi in laboratorio
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