Come ottenere alcheni dalle aldeidi e i chetoni

Tramite: O2O 18/01/2017
Difficoltà: media
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Introduzione

In questo articolo vogliamo aiutare tutti i nostri lettori a capire come poter ottenere degli alcheni dalle aldeidi e i chetoni. Iniziamo subito definendo ognuno di questi termini più nello specifico per rendere più chiaro il processo, e facilitarne la comprensione. Per quanto riguarda la struttura, abbiamo che, gli aldeidi e i chetoni sono dei composti contenenti entrambi il gruppo carbonilico C=O.
Il gruppo funzionale di un'aldeide è un gruppo legato almeno ad un atomo di idrogeno. Quello di
un chetone è legato a due atomi di carbonio (nel nostro corpo li troviamo sottoforma di corpi chetonici, ovvero sottoprodotti del metabolismo dei grassi). Gli alcheni di conseguenza sono idrocarburi aciclici, costituiti solo da atomi di carbonio e idrogeno, contenente un doppio legame C=C.

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Possiamo dire, in modo molto semplice, che è quindi possibile ottenere dei composti organici insaturi, in questo caso gli alcheni, riuscendo proprio a partire da ulteriori composti organici, appartenenti come già introdotto, alla classe dei composti carbonilici, aldeidi e chetoni. Questo processo chimico fa parte di una reazione molto conosciuta, la reazione di Wittig o Wittig-Horner (successiva estensione). Essa è stata scoperta dal chimico tedesco Georg Wittig nel 1954, da qui il nome.

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Questa reazione utilizza come reagenti, dei composti contenenti fosforo, in particolare si parla delle ilidi di fosforo. Per formare delle ilidi di fosforo, abbiamo la metililide di trimetilfosfonio; ottenuta facendo reagire la trifenilfosfina allo ioduro di metile, da cui poi si otterrà lo ioduro di metiltrifenilfosfonio. Abbiamo quindi, la sintesi dell'ilide in fosforo, che conclude il suo processo facendo reagire lo ioduro con l'anione in dimetilsolfossido, che agendo da base strappa un protone al gruppo metilico.

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Le ilidi inoltre, non vengono mai isolate, esse vengono preparate per reazione degli opportuni sali con basi forti, condensando facilmente con un composto carbonilico di aldeidi e chetoni, portando ad ottenere gli alcheni. Un grosso vantaggio per questo metodo consiste nella posizione del doppio legame che è determinato senza ambiguità.
Una curiosità riguarda l'ossido di trifenilfosfina, la cui reazione è talmente importante che si usa nell'industria farmaceutica, proprio per la produzione di integratori vitaminici come ad esempio la produzione di vitamina A, grazie alla elevata specificità' della reazione stessa.

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