Come Ossidare Le Aldeidi E I Chetoni

tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

Le aldeidi e i chetoni, in chimica, altro non sono che dei composti organici che possono prevedere un procedimento di cosiddetta "ossidazione". Aldeidi e chetoni sono rinomati per essere proprio i composti organici che meglio riescono ad ossidarsi.
In questa guida cercheremo di spiegarvi, in modo semplice ed elementare, tramite l'utilizzo funzionale di tre passi, come ossidare le aldeidi e i chetoni.
Vi basti sapere preliminarmente che aldeidi e chetoni verranno convertiti in acidi carbossilici e che esistono diverse reazioni per ottenere delle ossidazioni soddisfacenti, ad esempio una di queste utilizza il celebre reattivo di Tollens ma ogni gruppo organico richiede degli agenti ossidanti diversi: ad esempio oltre al reattivo di Tollens, abbiamo l'ipoclorito di sodio (NaClO), una sostanza presente nella candeggina, o ancora l'ossigeno atmosferico che ha un alto potenziale standard di riduzione e comporta insieme all'umidità presente nell'aria, la corrosione del ferro, come molti di voi sapranno.
Vediamo subito come fare per ottenere un risultato soddisfacente.

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Occorrente

  • Conoscenze chimiche sull'ossidazione
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Il gruppo funzionale carbossilico, infatti, risulta essere particolarmente costituito dalla presenza di un carbonio, due ossigeni ed un idrogeno, -COOH. Le aldeidi, rispetto ai chetoni, come è stato già accennato nel precedente passo risultano essere maggiormente reattive verso questa trasformazione, salvo reagire, i chetoni, portando in questo modo le condizioni verso uno stato molto più drastico.

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Quindi, le aldeidi iniziano specificatamente il processo di ossidazione ad acido carbossilico con parecchi ossidanti quali l'acido nitrico ed il permanganato di potassio, anche se generalmente si preferisce utilizzare, almeno per le trasformazioni in laboratorio il reattivo di Jones per ottenere in tal modo composti maggiormente puri ed evitare così la formazione di sottoprodotti.

Continua la lettura
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In particolari occasioni, pero, le condizioni acide con cui si svolge l'ossidazione con il reattivo di Jones ne impediscono l'utilizzo con alcune molecole sensibili agli ambienti acidi. In questo particolare caso, allora, il reagente di elezione risulta essere il reattivo di Tollens, ovvero ossido di argento in soluzione ammoniacale diluita. Nelle aldeidi è molto più semplice ottenere l'ossidazione rispetto ai chetoni, quindi è particolarmente utile effettuare la reazione di ossidazione per poter distinguere in modo semplice le due categorie.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Vi consigliamo di ripassare parte dell'argomento di chimica che riguarda l'ossidazione, altrimenti rischierete di non capire il procedimento..
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

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