Come isolare l'eugenolo dai chiodi di garofano

Tramite: O2O 24/02/2017
Difficoltà: media
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Introduzione

Il costituente principale dell'olio dei chiodi di garofano è l'eugenolo. Si tratta di un composto aromatico costituito, oltre che dal gruppo fenolico, da una catena laterale con un doppio legame e da un gruppo metossi. L'eugenolo viene ampiamente utilizzato in campo farmaceutico sia come analgesico che come antisettico. In questa guida, in particolare, vedremo come fare per riuscire ad isolare correttamente l'eugenolo dai chiodi di garofano.

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Occorrente
  • chiodi di garofano
  • pestello e mortaio
  • pallone da 500 mL
  • acqua distillata
  • apparecchiatura per la distillazione
  • imbuto separatore da 125 mL
  • diclorometano
  • pallone da 100 mL
  • becher da 50 mL
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Quando una miscela di chiodi di garofano e acqua viene riscaldata fino ad ebollizione, l'eugenolo distilla insieme all'acqua, pur avendo un punto di ebollizione alto (circa 220 °C). Per riuscire ad isolare l'eugenolo è necessario effettuare una distillazione in corrente di vapore. Pesiamo, per iniziare, 10 grammi di chiodi di garofano, poniamoli nel mortai e schiacciamoli con il pestello. Versiamo poi i chiodi di garofano schiacciati nel pallone aggiungendoci 150 mL di acqua.

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Colleghiamo, a questo punto, il pallone ad un'apparecchiatura di distillazione. Riscaldiamo il tutto fino ad ebollizione. Effettuiamo la distillazione fin quando non avremo ottenuto 100 mL di distillato. Dopo aver fatto raffreddare il distillato a temperatura ambiente, trasferiamolo nell'imbuto separatore. Effettuiamo l'estrazione per tre volte utilizzando porzioni da 10 mL di diclorometano avendo cura di raccogliere gli estratti nel pallone da 100 mL.

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È il momento di effettuare un'altra distillazione. Nel pallone devono rimanere poco più di 5 mL di diclorometano. Raffreddiamo il residuo, trasferiamolo in un becher da 50 mL e risciacquiamo il pallone con pochi ml di diclorometano che verseremo nel becher. Per far evaporare il diclorometano utilizziamo un bagno di vapore. Alla fine dell'esperimento dovremo avere nel becher circa 500-700 milligrammi di un residuo giallino o incolore: si tratta di eugenolo.

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Quindi seguendo i pochi e semplici passaggi riportati all'interno di questa guida, sapremo finalmente come fare per riuscire ad isolare correttamente l'eugenolo dai chiodi di garofano. Per chi è alle prime armi con il mondo della chimica, potrà trovare i passaggi precedenti leggermente complicati, tuttavia con un po' di pazienza e provando varie volte, riusciremo alla fine ad ottenere un risultato perfetto. A questo punto non ci resta che leggere attentamente tutte le indicazioni riportate nella guida, per poter subito provare ad eseguire questa particolare procedura.

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