Come Idratare Le Aldeidi E I Chetoni

tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

L'idratazione, ovvero l'aggiunta di una molecola d'acqua, è un processo che avviene naturalmente in molti organismi e sistemi biologici ogni secondo. Con questa guida ci occuperemo di spiegarvi, in particolare, come bisogna procedere per idratare le aldeidi o i chetoni. Come prima cosa è importante sapere che l'idratazione di questi composti viene generalmente chiamata anche addizione nucleofila di acqua: si tratta di una reazione che porta alla formazione di una particolare classe di composti organici che sono conosciuti anche con il nome di dioli geminali. Andiamo dunque a vedere, paso dopo passo, in che modo procedere

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Occorrente

  • Aldeidi e chetoni
  • Acqua
  • Bromidrico
  • Idrossonio
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Innanzitutto, è bene precisare che questi composti sono particolari, in quanto nella loro struttura vi è la presenza di due gruppi ossidrilici su di un atomo di carbonio. La reazione di idratazione e quindi di trasformazione da aldeide a chetone in gemdiolo è reversibile: infatti i gemdioli sono capaci di eliminare l'acqua per tornare al carbonile di partenza con una certa facilità. Questa facilità dipende naturalmente dalla struttura di partenza del composto in esame.

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L'addizione nucleofila di acqua ai composti carbonilici, comunque, è una reazione che non avviene in modo molto facile, pertanto per riuscire a ovviare a questo problema è indispensabile procedere con l'aggiunta, nel mezzo di reazione, di sostanze che fungono da catalizzatore. Come sostanze catalizzatrici risultano essere particolarmente efficaci le sostanze acide, come l'acido bromidrico o essenzialmente lo ione idrossonio.

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L'addizione nucleofila al carbonile (ovvero l'idratazione) rappresenta la reazione tipica di aldeidi e chetoni. Questa può essere meglio compresa esaminando con attenzione il caso più elementare, che è rappresentato dall'addizione di acqua. Ad ogni modo, bisogna sapere che i fattori che influenzano l’addizione sono di due tipi: elettronici e sterici. I fattori elettronici (rappresentati da donazioni di elettroni) influenzano la stabilità del doppio legame carbonio-ossigeno e la quantità di carica positiva presente sul carbonio del carbonile. I fattori sterici (dati dall'ingombro sterico), invece, condizionano soprattutto la stabilità del prodotto finale, nel quale i sostituenti sono più vicini tra loro.

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Per concludere, è necessario precisare che la reazione di idratazione avviene molto più velocemente se viene condotta all'interno di un ambiente leggermente acido o basico, cioè con catalisi acida o basica. Ora cerchiamo di capirne il motivo proncipale studiando quello che è il meccanismo di reazione. Esaminiamo, come prima cosa, la catalisi acida: nella prima parte della reazione il carbonile si protona sull'ossigeno e questo passaggio lo rende molto più reattivo verso il blando nucleofilo acqua. La molecola, durante la reazione, è neutra o positiva e non compaiono mai cariche negative. Nella catalisi basica, invece, il carbonile non viene modificato e la reazione accelera perché in un ambiente basico il nucleofilo diventa più reattivo, infatti al posto dell’acqua reagisce OH-. Questo è il modo corretto di procedere quando si desidera idratare aldeidi e chetoni.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Approfondite l'argomento consultando un testo di chimica e esercitatevi in laboratorio.
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