Come fare un'adizione di HBr ad un alchene in presenza di perossidi

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tramite: O2O
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Introduzione

Se avete bisogno di un aiuto con la chimica organica, questa guida fa sicuramente al caso vostro. In questa guida vedremo Un'adizione di HBr (ovvero di acido bromidrico, che come voi ben saprete è un acido forte che si dissocia completamente) ad un alchene. Un alchene è quell'idrocarburo organico (lineare e non) che possiede un doppio legame Carbonio-Carbonio, ovvero una insaturazione. Dunque, in questa guida vedremo come (in presenza di perossidi) è possibile un'addizione di questo acido HBr ad una molecola generica di alchene. Mettiamoci al lavoro!

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Come voi lettori già saprete, l'HBr può sommarsi agli alcheni con una reazione ionica, ovvero senza la formazione di radicali: questa reazione può avvenire in condizioni standard, ed in tale caso segue la regola di Markovnikov che riguarda l'addizione di idrogeno e di bromo ai due carboni che compongono il doppio legame (per tale regola, l'idrogeno lega al carbonio che è meno sostituito, cioè che presenta più idrogeni di tutti). Eppure c'è una seconda reazione, che avviene in assenza di luce ed a temperatura ambiente: si tratta dell'addizione radicalica di HBr agli alcheni. Questa reazione necessita di alcune condizioni precise, quali la presenza di perossidi, di una fonte di luce oppure di calore e avviene con una orientazione anti-Markovnikov.

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La reazione è particolare perché porta alla formazione di un radicale carbonioso che è estremamente instabile: questo radicale va a rompere il legame covalente che si trova tra l'atomo di Bromo e l'atomo di Idrogeno dell'acido bromidrico. È l'alogeno -cioè il Bromo- che attacca il carbonio meno sostituito; di conseguenza, il carbonio con meno idrogeni lega all'idrogeno. Questo è l'opposto di quello che avviene in una reazione elettrofila, dove il nucleofilo (l'idrogeno) lega al carbonio con più idrogeni, poiché più carico negativamente. Questo è possibile solamente grazie alla presenza dei perossidi nella soluzione di reazione.

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Come potete osservare dall'immagine, dunque, il risultato della reazione è completamente diverso. In presenza di perossidi dunque la formazione dei radicali è esaltata, e questo comporta una formazione di prodotto sostituito (un bromo-alcano) anti-Markovnikov. Un'altra considerazione importante della quale dovete tenere conto è che questa reazione è possibile solo utilizzando acido bromidrico: l'acido cloridrico e l'acido iodidrico, infatti, non permettono questa particolare sostituzione radicalica su una molecola di alchene.

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