Come eseguire una reazione sn1

tramite: O2O
Difficoltà: media
17

Introduzione

La chimica è una materia affascinante e piena di sorprese, ma anche molto difficile da studiare ed apprendere. Non sono molti infatti, i giovani che decidono di intraprenderne lo studio, e pochi sono quelli, che una volta iniziati, decidono di portarli a termine. Ma per apprendere al meglio è necessario partire dalle basi, senza le quali comprendere cose più complicate sarebbe difficile. In questa guida prenderemo in considerazione una delle reazioni più importanti che riguardano la famiglia degli alogenuri alchilici. Ci occuperemo di come eseguire una sostituzione nucleofila monomolecolare, detta brevemente SN1 e vedremo tutti i passaggi fino al raggiungimento del prodotto finale. In questa reazione un nucleofilo (donatore di doppietto elettronico) viene sostituito da un altro nucleofilo. Tutte le basi possono essere considerate dei nucleofili. La nucleofilicità viene ricavata misurando la velocità con cui il nucleofilo al bromo sostituisce lo ione bromuro dal bromuro di etile in solvente di etanolo ad una temperatura di 25 gradi. Nella tavola periodica la nucleofilicità aumenta da destra a sinistra. Vediamo quindi di approfondire la questione e capirci qualcosa di più.

27

Occorrente

  • alogenuro alchilico
  • solvente
  • nucleofilo
37

Prima di iniziare la reazione vera e propria bisogna scegliere il solvente nel quale i reagenti verranno disciolti ed in cui avverrà la sostituzione nucleofila. I solventi possono essere protici, cioè donatori di legami idrogeno come l'acqua, l'acido formico, metanolo ed etanolo, oppure solventi aprotici in cui non ci sono idrogeni legati ad atomi molto elettronegativi come ad esempio l'acetone, il toluene, l'esano. I solventi possono essere sia polari che apolari.

47

Ricorda che nella reazione di sostituzione nucleofila monomolecolare, la rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente viene completata prima che inizi la formazione del legame col nucleofilo. Il primo stadio consiste nella dissociazione C-X (X sta per nucleofilo sostituito ed è il gruppo uscente) con formazione di un intermedio carbocationico. C (CH3)3Br attraverso uno stadio lento darà C+(CH3)3 + Br-. Nel secondo stadio si ha la reazione dell'intermedio carbocationico con il metanolo, usato come nucleofilo. C+(CH3)3 + CH3OH darà HO+CH3C (CH3)3 + (CH3)3O+HCH3. In ultimo nel terzo stadio si avrà il trasferimento di un protone al metanolo. (CH3)3COCH3 + HO+HCH3.

Continua la lettura
57

Ricorda che gli enantiomeri R ed S nella reazione di sostituzione monomolecolare si formano in quantità uguali per cui il prodotto sarà dato da una miscela racema. Inoltre gli anioni più stabili e quindi migliori come gruppi uscenti sono le basi coniugate degli acidi forti come gli anioni di F, Cl, Br e I. Se andiamo a considerare gli aspetti cinetici della reazione vedremo che la velocità di reazione dipende solo dalla quantità di concentrazione dell'alogenuro alchilico. Infatti la reazione viene definita monomolecolare poiché la formazione dell'intermedio carbocationico coinvolge solo l'alogenuro alchilico e non il nucleofilo. Ne consegue che la reazione segue la legge cinetica di primo ordine.
Seguire una reazione SN1 non è cosi' difficile, se si da da dove partire. Se ancora non avete chiaro il procedimento o qualche nozione di chimica, questa guida è cio' che fa al caso vostro. Vi auguro quindi buon lavoro e buon divertimento con i vostri esperimenti.
Alla prossima.

67

Guarda il video

77

Consigli

Non dimenticare mai:
  • segui la reazione attraverso i lucidi ed il grafico
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

Potrebbe interessarti anche

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Segnala il video che ritieni inappropriato
Devi selezionare il video che desideri segnalare
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido

Gli epossidi sono Eteri ciclici con anelli a tre termini. Precisamente, l'anello è costituito da due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il ciclo può essere aperto ponendo la molecola in acqua in presenza di un acido. La molecola di H2O è fondamentale...
Università e Master

Come Effettuare Una Addizione Nucleofila Alchilica

L'addizione coniugata di un gruppo alchilico rappresenta precisamente una reazione della chimica organica: essa risulta essere piuttosto simile all'addizione nucleofila di Grignard. Infatti, anche la Grignard utilizza particolari reagenti e allunga la...
Università e Master

Appunti di chimica: idratazione degli alcheni

In questa guida andremo ad esaminare un argomento abbastanza difficile da comprendere ed leggermente ostico. Tratteremo, infatti, di alcuni appunti fondamentali di chimica, sperando di essere di supporto a tutti gli studenti di chimica. Nel dettaglio,...
Università e Master

Come Idratare Le Aldeidi E I Chetoni

L'idratazione, ovvero l'aggiunta di una molecola d'acqua, è un processo che avviene naturalmente in molti organismi e sistemi biologici ogni secondo. Con questa guida ci occuperemo di spiegarvi, in particolare, come bisogna procedere per idratare le...
Università e Master

Appunti di chimica: saponificazione degli esteri

In questa guida cercherò di spiegarvi con i miei appunti di chimica come funziona e cos'è la reazione di saponificazione degli esteri. Questa reazione è più propriamente chiamata "reazione di idrolisi basica degli esteri". Una soluzione di una base...
Università e Master

Come Preparare Le Ammine Coniugate

In questa guida o articolo, che dir si voglia, abbiamo deciso di imparare tutti i nostri lettori, il come poter preparare le ammine coniugate, nella maniera più semplice e veloce possibile, senza rischiare d'incorrere in degli errori a volte anche catastrofici....
Università e Master

Come Effettuare La Riduzione Di Aldeidi E Chetoni

Le aldeidi sono dei composti organici speciali in grado di introdurre, nella loro struttura, il gruppo funzionale formile. Quest'ultimo costituisce semplicemente l'acile dell'acido formico. I seguenti composti organici vengono solitamente creati in natura...
Università e Master

Come Effettuare Un'Apertura Di Epossido In Ambiente Basico

Gli epossidi vengono classificati come eteri, nonostante le tante differenze. Per ambiente basico si intende una soluzione nella quale il pH (ovvero la concentrazione di ioni H+) è minore di 7.In questa semplice ed altrettanto utile guida scopriremo...
I presenti contributi sono stati redatti dagli autori ivi menzionati a solo scopo informativo tramite l’utilizzo della piattaforma www.o2o.it e possono essere modificati dagli stessi in qualsiasi momento. Il sito web, www.o2o.it e Arnoldo Mondadori Editore S.p.A. (già Banzai Media S.r.l. fusa per incorporazione in Arnoldo Mondadori Editore S.p.A.), non garantiscono la veridicità, correttezza e completezza di tali contributi e, pertanto, non si assumono alcuna responsabilità in merito all’utilizzo delle informazioni ivi riportate. Per maggiori informazioni leggi il “Disclaimer »”.