Come eseguire una reazione sn1

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

La chimica è una materia affascinante e piena di sorprese, ma anche molto difficile da studiare ed apprendere. Non sono molti infatti, i giovani che decidono di intraprenderne lo studio, e pochi sono quelli, che una volta iniziati, decidono di portarli a termine. Ma per apprendere al meglio è necessario partire dalle basi, senza le quali comprendere cose più complicate sarebbe difficile. In questa guida prenderemo in considerazione una delle reazioni più importanti che riguardano la famiglia degli alogenuri alchilici. Ci occuperemo di come eseguire una sostituzione nucleofila monomolecolare, detta brevemente SN1 e vedremo tutti i passaggi fino al raggiungimento del prodotto finale. In questa reazione un nucleofilo (donatore di doppietto elettronico) viene sostituito da un altro nucleofilo. Tutte le basi possono essere considerate dei nucleofili. La nucleofilicità viene ricavata misurando la velocità con cui il nucleofilo al bromo sostituisce lo ione bromuro dal bromuro di etile in solvente di etanolo ad una temperatura di 25 gradi. Nella tavola periodica la nucleofilicità aumenta da destra a sinistra. Vediamo quindi di approfondire la questione e capirci qualcosa di più.

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Occorrente

  • alogenuro alchilico
  • solvente
  • nucleofilo
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Prima di iniziare la reazione vera e propria bisogna scegliere il solvente nel quale i reagenti verranno disciolti ed in cui avverrà la sostituzione nucleofila. I solventi possono essere protici, cioè donatori di legami idrogeno come l'acqua, l'acido formico, metanolo ed etanolo, oppure solventi aprotici in cui non ci sono idrogeni legati ad atomi molto elettronegativi come ad esempio l'acetone, il toluene, l'esano. I solventi possono essere sia polari che apolari.

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Ricorda che nella reazione di sostituzione nucleofila monomolecolare, la rottura del legame tra carbonio e gruppo uscente viene completata prima che inizi la formazione del legame col nucleofilo. Il primo stadio consiste nella dissociazione C-X (X sta per nucleofilo sostituito ed è il gruppo uscente) con formazione di un intermedio carbocationico. C (CH3)3Br attraverso uno stadio lento darà C+(CH3)3 + Br-. Nel secondo stadio si ha la reazione dell'intermedio carbocationico con il metanolo, usato come nucleofilo. C+(CH3)3 + CH3OH darà HO+CH3C (CH3)3 + (CH3)3O+HCH3. In ultimo nel terzo stadio si avrà il trasferimento di un protone al metanolo. (CH3)3COCH3 + HO+HCH3.

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Ricorda che gli enantiomeri R ed S nella reazione di sostituzione monomolecolare si formano in quantità uguali per cui il prodotto sarà dato da una miscela racema. Inoltre gli anioni più stabili e quindi migliori come gruppi uscenti sono le basi coniugate degli acidi forti come gli anioni di F, Cl, Br e I. Se andiamo a considerare gli aspetti cinetici della reazione vedremo che la velocità di reazione dipende solo dalla quantità di concentrazione dell'alogenuro alchilico. Infatti la reazione viene definita monomolecolare poiché la formazione dell'intermedio carbocationico coinvolge solo l'alogenuro alchilico e non il nucleofilo. Ne consegue che la reazione segue la legge cinetica di primo ordine.
Seguire una reazione SN1 non è cosi' difficile, se si da da dove partire. Se ancora non avete chiaro il procedimento o qualche nozione di chimica, questa guida è cio' che fa al caso vostro. Vi auguro quindi buon lavoro e buon divertimento con i vostri esperimenti.
Alla prossima.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • segui la reazione attraverso i lucidi ed il grafico
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