Come Eseguire Una Idrogenazione Catalitica Degli Alchini

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Se siamo appassionati di chimica e vorremmo imparare ad eseguire alcuni tipi di reazioni, sarà fondamentale conoscere per prima cosa tutta la teoria di questa particolare disciplina, che ci permetterà di comprendere i vari passaggi della reazione di nostro interesse. Su internet potremo trovare tantissime guide che ci spiegheranno i vari argomenti teorici e ci mostreranno i vari passaggi da eseguire per ottenere una corretta reazione. Nei passi successivi, in particolare, vedremo come fare per riuscire ad eseguire in maniera perfetta, una idrogenazione catalitica degli alchini.

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Occorrente

  • Manuale di chimica organica
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Come alchino potremo scegliere un composto dalla formula semplice, l'etino può andare più che bene. Come reagenti dovremo utilizzare idrogeno molecolare H2 ed un catalizzatore metallico come platino o palladio. Il prodotto della riduzione del carbonio che otterremo sarà l'alcano corrispondente, ossia l'etano.

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Per poter fermare la reazione ad uno stadio precedente, ed ottenere l'alchene, dovremo utilizzare un catalizzatore molto particolare, il catalizzatore di Lindlar. Per avere il catalizzatore di Lindlar facciamo reagire il palladio con carbonato di calcio il tutto trattato con acetato di piombo e chinolina. A questo punto ripetiamo la reazione e dall'etino otterremo l'etene.

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L'idrogenazione è una reazione chimica attraverso la quale i legami multipli carbonio-carbonio di alcheni, alchini e composti aromatici vengono ridotti a legami semplici per addizione di atomi di idrogeno alla molecola. La reazione inversa è detta deidrogenazione. Si tratta di una reazione di addizione elettrofila. Tipicamente, il reagente usato è l'idrogeno gassoso, H2, in presenza di catalizzatori metallici quali nichel, palladio o platino o composti metallo-organici a base di rodio, miscibili con il substrato da idrogenare. La reazione viene generalmente condotta in condizioni piuttosto drastiche, ad elevate temperature e pressioni. La scoperta delle proprietà catalitiche del nichel verso questa reazione è attribuita al chimico francese Paul Sabatie, che la osservò nel 1897. È una reazione dalle numerose applicazioni, specie nel trattamento di oli e grassi nell'industria alimentare; attraverso una parziale idrogenazione gli oli vegetali, normalmente liquidi, vengono convertiti in grassi solidi o semisolidi (come ad esempio la margarina). Il calore di idrogenazione, definito come -AH di reazione, è un indice di stabilità relativa di un composto insaturo.

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