Come eseguire una idroborazione ad un alchino terminale

Tramite: O2O 05/09/2016
Difficoltà: media
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Introduzione

Gli Alchini sono idrocarburi che contengono un triplo legame carbonio-carbonio. Se il triplo legame si trova alla fine della catena, viene classificato come Alchino Terminale. Se si trovano in altra posizione invece, vengono classificati come Alchini Interni. I carboni che formano il triplo legame degli alchini, sono ibridati sp e perciò possiedono due orbitali sp e due orbitali p. Un orbitale sp si sovrappone all'orbitale s dell'idrogeno, mentre l'altro si sovrappone ad un orbitale sp dell'altro carbonio. Gli altri due orbitali p si sovrappongono a quelli corrispondenti dell'altro carbonio formando una nuvola elettronica. Questa nuvola elettronica fa si che gli Alchini siano delle molecole nucleofile che reagiscono con gli elettrofili. Le reazioni elettrofile degli Alchini sono le seguenti: addizione di acidi alogenidrici e alogeni, addizione di acqua, idroborazione, addizione di idrogeno. In questo articolo, ci soffermeremo su come eseguire una idroborazione ad un alchino terminale.

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Il Borano (BH3) è una molecola neutra, ma si comporta da elettrofilo per via dei 6 elettroni condivisi che si trovano nel guscio di valenza. Esso reagisce da elettrofilo con gli alchini interni, formando un enolo che subito riarrangia in chetone, mentre invece, reagisce con gli alchini terminali, sotto forma di disiamilborano, formando sempre un enolo che riarrangia in chetone.
Per capire il motivo di come l'idroborazione di un alchino terminale porta alla formazione di un chetone, bisogna esaminare il meccanismo della reazione:.

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L'atomo di boro nel disiamilborano è elettron-deficiente. Quando reagisce con l'alchino terminale accettando elettroni da un carbonio sp, cede uno ione idruro all'altro carbonio sp.
L'addizione dell'elettrofilo boro e del nucleofilo idruro avvengono in un'unico stadio e non si formano intermedi e per questo che viene definita una reazione concertata.

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L'alchenilborano formatosi nel primo stadio della reazione, reagisce con un'altra molecola di alchino, per formare un dialchenilborano. In tutte queste reazioni, il boro si addiziona al carbonio sp meno sostituito e lo ione idruro, all'altro carbonio sp. Questo succede perché si crea uno stato di transizione simile ad un carbocatione più stabile, visto che sul quel carbonio vi è uno spazio maggiore per permettere l'attacco di una molecola così ingombrante.

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L'addizione di Boro termina con la formazione di un trialchenilborano, con le stesse modalità descritte prima. Successivamente, alla miscela di reazione, viene aggiunta una soluzione acquosa di idrossido di sodio e perossido di idrogeno. Il risultato finale è la sostituzione del boro da parte di un gruppo ossidrile (OH). Questa è una reazione di ossidazione.

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Questa reazione di ossidazione avviene in questo modo: uno ione idroperossido reagisce con un trialchenilborano. Successivamente, uno shift-1,2 di un alchile rimuove uno ione idrossido. Questi due stadi si ripetono per altre due volte. Alla fine, uno ione idrossido reagisce eliminando uno ione alcossido. Questi tre stadi si ripetono altre due volte.
Per ottenere l'enolo come prodotto della reazione, bisogna aggiungere solo un equivalente di BH3, ovvero arrestare la reazione allo stato di alchene.

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