Come eseguire una idroborazione ad un alchino terminale

tramite: O2O
Difficoltà: media
16

Introduzione

Gli Alchini sono idrocarburi che contengono un triplo legame carbonio-carbonio. Se il triplo legame si trova alla fine della catena, viene classificato come Alchino Terminale. Se si trovano in altra posizione invece, vengono classificati come Alchini Interni. I carboni che formano il triplo legame degli alchini, sono ibridati sp e perciò possiedono due orbitali sp e due orbitali p. Un orbitale sp si sovrappone all'orbitale s dell'idrogeno, mentre l'altro si sovrappone ad un orbitale sp dell'altro carbonio. Gli altri due orbitali p si sovrappongono a quelli corrispondenti dell'altro carbonio formando una nuvola elettronica. Questa nuvola elettronica fa si che gli Alchini siano delle molecole nucleofile che reagiscono con gli elettrofili. Le reazioni elettrofile degli Alchini sono le seguenti: addizione di acidi alogenidrici e alogeni, addizione di acqua, idroborazione, addizione di idrogeno. In questo articolo, ci soffermeremo su come eseguire una idroborazione ad un alchino terminale.

26

Il Borano (BH3) è una molecola neutra, ma si comporta da elettrofilo per via dei 6 elettroni condivisi che si trovano nel guscio di valenza. Esso reagisce da elettrofilo con gli alchini interni, formando un enolo che subito riarrangia in chetone, mentre invece, reagisce con gli alchini terminali, sotto forma di disiamilborano, formando sempre un enolo che riarrangia in chetone.
Per capire il motivo di come l'idroborazione di un alchino terminale porta alla formazione di un chetone, bisogna esaminare il meccanismo della reazione:.

36

L'atomo di boro nel disiamilborano è elettron-deficiente. Quando reagisce con l'alchino terminale accettando elettroni da un carbonio sp, cede uno ione idruro all'altro carbonio sp.
L'addizione dell'elettrofilo boro e del nucleofilo idruro avvengono in un'unico stadio e non si formano intermedi e per questo che viene definita una reazione concertata.

Continua la lettura
46

L'alchenilborano formatosi nel primo stadio della reazione, reagisce con un'altra molecola di alchino, per formare un dialchenilborano. In tutte queste reazioni, il boro si addiziona al carbonio sp meno sostituito e lo ione idruro, all'altro carbonio sp. Questo succede perché si crea uno stato di transizione simile ad un carbocatione più stabile, visto che sul quel carbonio vi è uno spazio maggiore per permettere l'attacco di una molecola così ingombrante.

56

L'addizione di Boro termina con la formazione di un trialchenilborano, con le stesse modalità descritte prima. Successivamente, alla miscela di reazione, viene aggiunta una soluzione acquosa di idrossido di sodio e perossido di idrogeno. Il risultato finale è la sostituzione del boro da parte di un gruppo ossidrile (OH). Questa è una reazione di ossidazione.

66

Questa reazione di ossidazione avviene in questo modo: uno ione idroperossido reagisce con un trialchenilborano. Successivamente, uno shift-1,2 di un alchile rimuove uno ione idrossido. Questi due stadi si ripetono per altre due volte. Alla fine, uno ione idrossido reagisce eliminando uno ione alcossido. Questi tre stadi si ripetono altre due volte.
Per ottenere l'enolo come prodotto della reazione, bisogna aggiungere solo un equivalente di BH3, ovvero arrestare la reazione allo stato di alchene.

Potrebbe interessarti anche

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Chimica: idroborazione di un alchene

Nella chimica organica, moltissime sono le reazioni che coinvolgono gli alcheni. Tra di esse sono particolarmente importanti le reazioni di idratazione che li portano a reagire con diverse sostanze per formare degli alcol. L'idroborazione seguita da ossidazione...
Università e Master

Appunti di chimica: idroborazione di un alchene

L'idroborazione di un alchene è una reazione della chimica organica molto importante in quanto consente l'idratazione di un doppio legame olefinico con regiochimica anti-Markovnikov. La reazione, per ottenere i prodotti finali viene poi seguita da una...
Università e Master

Come Effettuare Una Addizione Di Alogeni Ad Un Alchino

In chimica le operazioni tra i vari elementi non possono essere effettuate a caso, ovviamente dietro ogni addizione tra sostanze diverse c'è una formula imprescindibile, che è fondamentale conoscere soprattutto per capirne il meccanismo e prevederne...
Università e Master

Come Eseguire Una Idrogenazione Catalitica Degli Alchini

Se siamo appassionati di chimica e vorremmo imparare ad eseguire alcuni tipi di reazioni, sarà fondamentale conoscere per prima cosa tutta la teoria di questa particolare disciplina, che ci permetterà di comprendere i vari passaggi della reazione di...
Università e Master

Come Fare Una Addizione Di Hbr Agli Alchini Secondo Markovnokov

Gli Alchini sono formati da atomi di idrogeno e carbonio uniti tra di loro. Queste unioni sono chiamate legami covalenti e se intendiamo studiarle, ma non conosciamo le basi per comprendere il concetto è importante ricorrere all'addizione dell'HBR sugli...
Università e Master

Come Eseguire Una Estrazione Spe

Tra le diverse modalità di estrazione utilizzate per preconcentrare gli analiti (che sono delle strutture di natura chimica: le molecole, gli atomi o gli ioni) durante le analisi dei campioni standard e non, quella in fase solida (che viene denominata...
Università e Master

Come Eseguire Il Prodotto Vettoriale

Per prodotto vettoriale si intende un'operazione tra due vettori che avviene nello spazio tridimensionale: si tratta di un concetto di fondamentale importanza, che ogni studente di matematica e fisica deve conoscere alla perfezione. Questa guida ha lo...
Università e Master

Come eseguire una cicloaddizione 2 + 2

Le reazioni che riguardano la famiglia degli alcheni sono davvero tantissime e sono considerate come una base della chimica organica. Alcune tra queste sono molto particolari e riguardano gli orbitali molecolari di frontiera ossia quegli orbitali definiti...
I presenti contributi sono stati redatti dagli autori ivi menzionati a solo scopo informativo tramite l’utilizzo della piattaforma www.o2o.it e possono essere modificati dagli stessi in qualsiasi momento. Il sito web, www.o2o.it e Arnoldo Mondadori Editore S.p.A. (già Banzai Media S.r.l. fusa per incorporazione in Arnoldo Mondadori Editore S.p.A.), non garantiscono la veridicità, correttezza e completezza di tali contributi e, pertanto, non si assumono alcuna responsabilità in merito all’utilizzo delle informazioni ivi riportate. Per maggiori informazioni leggi il “Disclaimer »”.