Come eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido

Tramite: O2O 20/07/2020
Difficoltà: media
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Introduzione

I composti di resina epossidica sono stati ampiamente accettati e il loro uso è stato esteso ad attività in cui è richiesto un polimero ad alta resistenza meccanica. Sono materiali termoindurenti che diventano duri e non fusibili sotto l'azione di agenti acceleranti. I composti epossidici sono un gruppo di eteri o ossidi ciclici di alchene (alchilene) che possiedono un atomo di ossigeno attaccato a due atomi di carbonio adiacenti (struttura di ossirano). Questi eteri reagiscono con i gruppi amminico, ossidrilico e carbossilico (indurenti, nonché con acidi inorganici, per dare composti relativamente stabili. Attualmente con l'elevato numero di diverse resine di base e i progressi compiuti nei sistemi di applicazione, è difficile immaginare un'area tecnologica in cui le resine epossidiche non vengono utilizzate. Gli epossidi sono Eteri ciclici con anelli a tre termini. Precisamente, l'anello è costituito da due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il ciclo può essere aperto ponendo la molecola in acqua in presenza di un acido. La molecola di H2O è fondamentale per la riuscita della reazione, poiché, in questo caso, funge da nucleofilo. Ecco come eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido.

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Occorrente

  • Computer
  • Connessione Internet
  • Composti di resina epossidica
  • Composto acido
  • Acqua
  • Diammina
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Apertura dell'anello

Attualmente con l'elevato numero di diverse resine di base e i progressi compiuti nei sistemi di applicazione, è difficile immaginare un'area tecnologica in cui le resine epossidiche non vengono utilizzate. Nel primo passaggio, l'acido reagisce con l'epossido per formare un epossido protonato. Più precisamente, l'acido dona un protone che, a sua volta, è accettato dall'ossigeno dell'epossido. Una volta protonato, l'ossigeno presenta una carica positiva. In questo passaggio si verifica l'effettiva apertura dell'anello epossidico: la molecola protonata di epossido reagisce con il nucleofilo debole che, in questo caso, è la molecola di acqua. In questo preciso passaggio la molecola di H2O si lega ad uno due carboni coinvolti nella formazione del ciclo a tre termini causandone l'apertura. Il prodotto che si forma è un 1,2-diolo protonato.

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Trasferimento del protone

Il diolo protonato, ottenuto nel passaggio precedente, dona il protone ad una molecola di acqua. Precisamente, ai carboni 1 e 2 del diolo protonato sono legati un gruppo ossidrilico e un gruppo ossidrilico protonato (in questo caso l'ossigeno ha carica positiva), il gruppo protonato trasferisce un protone alla molecola d'acqua ristabilendo la carica neutra sull'ossigeno. I prodotti finali della reazione sono un 1,2 diolo e uno ione idronio.

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Valutazione della stereochimica

I carboni coinvolti nella formazione dell'anello epossidico sono due; ai rispettivi carboni possono essere legati numeri uguali di atomi di carbonio e quindi essere simmetrici, oppure, nel caso in cui uno dei carboni è legato solo ad atomi di idrogeno si parla di epossidi asimmetrici. In quest'ultimo caso è importante valutare la stereochimica della reazione, ovvero se l'attacco del nucleofilo avviene al carbonio più sostituito a a quello meno sostituito.

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Attacco del nucleofilo

Nell'apertura d'anello acido catalizzata, il nucleofilo attacca il carbonio più sostituito. Questo perché la distribuzione degli elettroni è asimmetrica e il carbonio più sostituito reca una considerevole carica positiva. L'attacco del nucleofilo al carbonio dell'epossido è una sostituzione nucleofila SN1, nelle SN1 la reazione avviene passando per un intermedio che prevede la formazione di un carbocatione, e i carbocationi più stabili sono quelli terziari. Ritornando all'epossido asimmetrico, il carbonio più sostituito somiglia ad un carbocatione terziario e per questo l'attacco del nucleofilo è maggiormente favorito.

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Aggiunta della dimmina

Una volta ottenuti i prepolimeri di diossi, devono essere uniti. Questo viene fatto aggiungendo una diammina. L'ossigeno dell'epossidico attira elettroni dagli atomi di carbonio vicini e, a loro volta, i gruppi amminici danno elettroni all'atomo di carbonio che si trova alla fine della molecola. Una volta fatto il carcono lascia gli elettroni che condividevano con l'ossigeno. Il legame tra carbonio e ossigeno viene spezzato e ne viene formato uno nuovo tra carbonio e azoto amminico. Pertanto, vi è una carica negativa sull'ossigeno e una carica positiva sull'azoto.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Tra i sistemi di importanza industriale che utilizzano indurenti vi sono i sistemi di resina epossidica.
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