Come eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido

Tramite: O2O 22/07/2016
Difficoltà: media
17
Introduzione

Gli epossidi sono Eteri ciclici con anelli a tre termini. Precisamente, l'anello è costituito da due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il ciclo può essere aperto ponendo la molecola in acqua in presenza di un acido. La molecola di H2O è fondamentale per la riuscita della reazione, poiché, in questo caso, funge da nucleofilo. Ecco eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido.

27

Nel primo passaggio, l'acido reagisce con l'epossido per formare un epossido protonato. Più precisamente, l'acido dona un protone che, a sua volta, è accettato dall'ossigeno dell'epossido. Una volta protonato, l'ossigeno presenta una carica positiva.

37

In questo passaggio si verifica l'effettiva apertura dell'anello epossidico: la molecola protonata di epossido reagisce con il nucleofilo debole che, in questo caso, è la molecola di acqua. In questo preciso passaggio la molecola di H2O si lega ad uno due carboni coinvolti nella formazione del ciclo a tre termini causandone l'apertura. Il prodotto che si forma è un 1,2-diolo protonato.

Continua la lettura
47

il diolo protonato, ottenuto nel passaggio precedente, dona il protone ad una molecola di acqua. Precisamente, ai carboni 1 e 2 del diolo protonato sono legati un gruppo ossidrilico e un gruppo ossidrilico protonato (in questo caso l'ossigeno ha carica positiva), il gruppo protonato trasferisce un protone alla molecola d'acqua ristabilendo la carica neutra sull'ossigeno. I prodotti finali della reazione sono un 1,2 diolo e uno ione idronio.

57

I carboni coinvolto nella formazione dell'anello epossidico sono due: ai rispettivi carboni possono essere legati numeri uguali di atomi di carbonio e quindi essere simmetrici, oppure, nel caso in cui uno dei carboni è legato solo ad atomi di idrogeno si parla di epossidi asimmetrici. In quest'ultimo caso è importante valutare la stereochimica della reazione, ovvero se l'attacco del nucleofilo avviene al carbonio più sostituito a a quello meno sostituito.

67

Nell'apertura d'anello acido catalizzata, il nucleofilo attacca il carbonio più sostituito. Questo perché la distribuzione degli elettroni è asimmetrica e il carbonio più sostituito reca una considerevole carica positiva. L'attacco del nucleofilo al carbonio dell'epossido è una sostituzione nucleofila SN1, nelle SN1 la reazione avviene passando per un intermedio che prevede la formazione di un carbocatione, e i carbocationi più stabili sono quelli terziari. Ritornando all'epossido asimmetrico, il carbonio più sostituito somiglia ad un carbocatione terziario e per questo l'attacco del nucleofilo è maggiormente favorito.

77
Consigli
Alcuni link che potrebbero esserti utili:
Potrebbe interessarti anche
Naviga con la tastiera

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come convertire l'acido maleico in acido fumarico

Veramente interessante da conoscere quando si frequenta un istituto scolastico riguardano le nozioni riguardanti la chimica. Durante le ore riservate alla presente materia, vengono trattate le caratteristiche fondamentali della materia e le sue diverse...
Università e Master

Come Effettuare Una Titolazione Acido-base

Una titolazione acido-base, è un procedimento che permette di determinare la quantità di acido (o base) presente in una soluzione misurando il volume di una soluzione a concentrazione nota di base (o acido), necessario per raggiungere la neutralizzazione...
Università e Master

Come Eseguire Il Prodotto Vettoriale

Per prodotto vettoriale si intende un'operazione tra due vettori che avviene nello spazio: si tratta di un concetto di fondamentale importanza, che ogni studente di matematica e fisica deve conoscere alla perfezione. Questa guida ha lo scopo di mostrare...
Università e Master

Come analizzare un campione d'acqua

In questa guida, passo dopo passo, darò tutte le indicazioni utili su come analizzare nel migliore dei modi un campione d'acqua. Il fatto di controllare ad intervalli regolari quella che è la purezza dell'acqua è a dir poco fondamentale per tutelare...
Università e Master

Come calcolare l'errore di titolazione

La titolazione, in chimica, è un processo mediante il quale è possibile ricavare la concentrazione non nota di una soluzione facendola reagire con un acido o una base a concentrazione già nota. Il processo di titolazione viene anche chiamata analisi...
Università e Master

Come ottenere l'acetato di cellulosa

La chimica rappresenta una materia che viene studiata durante gli anni di scuola media superiore. Per coloro che vogliono approfondire le nozioni e diventare magari chimico di professione, occorre inoltre una laurea universitaria alla Facoltà di Chimica...
Università e Master

Appunti di biochimica: la glicolisi

La glicolisi è un processo metabolico catabolico, mirato quindi alla produzione energia. Essa si concretizza tramite la divisione di una molecola di glucosio in due di acido piruvico, estremamente meno complesse di quella iniziale. Di conseguenza, si...
Università e Master

Come Rilevare Il Numero Di Perossidi

Uno dei procedimenti più diffusi e complicati della chimica è la rilevazione del numero dei perossidi. I perossidi sono dei composti chimici costituiti da un legame covalente semplice tra due molecole di ossigeno. Nel legame covalente che si forma,...