Come eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido

Tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Gli epossidi sono Eteri ciclici con anelli a tre termini. Precisamente, l'anello è costituito da due atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il ciclo può essere aperto ponendo la molecola in acqua in presenza di un acido. La molecola di H2O è fondamentale per la riuscita della reazione, poiché, in questo caso, funge da nucleofilo. Ecco eseguire un'apertura dell'epossido in acqua e acido.

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Nel primo passaggio, l'acido reagisce con l'epossido per formare un epossido protonato. Più precisamente, l'acido dona un protone che, a sua volta, è accettato dall'ossigeno dell'epossido. Una volta protonato, l'ossigeno presenta una carica positiva.

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In questo passaggio si verifica l'effettiva apertura dell'anello epossidico: la molecola protonata di epossido reagisce con il nucleofilo debole che, in questo caso, è la molecola di acqua. In questo preciso passaggio la molecola di H2O si lega ad uno due carboni coinvolti nella formazione del ciclo a tre termini causandone l'apertura. Il prodotto che si forma è un 1,2-diolo protonato.

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il diolo protonato, ottenuto nel passaggio precedente, dona il protone ad una molecola di acqua. Precisamente, ai carboni 1 e 2 del diolo protonato sono legati un gruppo ossidrilico e un gruppo ossidrilico protonato (in questo caso l'ossigeno ha carica positiva), il gruppo protonato trasferisce un protone alla molecola d'acqua ristabilendo la carica neutra sull'ossigeno. I prodotti finali della reazione sono un 1,2 diolo e uno ione idronio.

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I carboni coinvolto nella formazione dell'anello epossidico sono due: ai rispettivi carboni possono essere legati numeri uguali di atomi di carbonio e quindi essere simmetrici, oppure, nel caso in cui uno dei carboni è legato solo ad atomi di idrogeno si parla di epossidi asimmetrici. In quest'ultimo caso è importante valutare la stereochimica della reazione, ovvero se l'attacco del nucleofilo avviene al carbonio più sostituito a a quello meno sostituito.

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Nell'apertura d'anello acido catalizzata, il nucleofilo attacca il carbonio più sostituito. Questo perché la distribuzione degli elettroni è asimmetrica e il carbonio più sostituito reca una considerevole carica positiva. L'attacco del nucleofilo al carbonio dell'epossido è una sostituzione nucleofila SN1, nelle SN1 la reazione avviene passando per un intermedio che prevede la formazione di un carbocatione, e i carbocationi più stabili sono quelli terziari. Ritornando all'epossido asimmetrico, il carbonio più sostituito somiglia ad un carbocatione terziario e per questo l'attacco del nucleofilo è maggiormente favorito.

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