Come Eseguire La Ciclopropanazione Di Un Alchene

tramite: O2O
Difficoltà: difficile
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Introduzione

La chimica è una materia che ci offre degli spettacoli davvero emozionanti. L'interazione tra le diverse sostanze presenti in natura vanno a creare dei meccanismi complessi quanto affascinanti. Tra le varie reazioni chimiche, ne troviamo una molto particolare e piuttosto articolata. Stiamo parlando della ciclopropanazione, con riferimento agli alcheni. Questi ultimi sono degli idrocarburi di carbonio e idrogeno, contenenti almeno un doppio legame tra molecole.
La ciclopropanazione si avvale di reagenti specifici. Per conoscere questo tipo di processo, bisogna necessariamente avere delle conoscenze di base sulla chimica organica. Tuttavia, per quanto riguarda il meccanismo in sé, si tratta di un unico passaggio.
Grazie a questa piccola guida, vi illustrerò i passaggi principali che vi consentiranno di spere come eseguire al meglio la ciclopropanazione di un alchene.

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Occorrente

  • Manuale di Chimica Organica
  • Conoscenze base sugli idrocarburi
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Generalmente, la ciclopropanazione si verifica su alcheni che presentano una struttura aliciclica. Pertanto, il consiglio che vi do è quello di tornare sull'argomento mediante una piccola ricerca sul manuale di chimica organica.
Se siete studenti, non faticherete di certo a memorizzare le nozioni necessarie. L'importante è che facciate attenzione sulla nomenclatura dei composti aliciclici (o a catena aperta). Questi ultimi hanno la stessa caratteristica dei composti alifatici con la struttura ad anelli.
Il prossimo step, che ci porterà ad analizzare la ciclopropanazione di un alchene, si basa sulla reazione vera e propria e sui meccanismi che la scatenano.

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Andiamo ora a vedere come avviene la ciclopropanazione di un alchene. Anzitutto, si avrà bisogno di un reagente specifico, ossia lo iodomethyl zinco ioduro. Questa sostanza dal nome piuttosto complicato, che a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore particolare, si chiama anche "Reagente di Simmons–Smith", dal nome del suo studioso.
Per riuscire ad innescare la reazione con l'alchene, è di fondamentale importanza una sintesi. Essa si può effettuare mediante alcuni composti, come ad esempio il diiodo metano e la malgama zinco - rame. Il primo si identifica con la formula "CH2I2", mentre il secondo con "Zn (Cu)".

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Dalla reazione tra i due elementi che vi ho presentato poc'anzi, si ottiene il ICH2ZnI, ossia lo iodometthyil zinco ioduro. Per proseguire e raggiungere l'obiettivo ciclopropanazione, occorre andare a scegliere un alchene ciclico che abbia una formula di struttura semplice, come ad esempio l'1-2 dimetilcicloesene. Questa sostanza deve reagire con lo iodometthyil zinco ioduro ed eliminare il doppio legame presente tra i carboni 1 e 2. In questo modo, su questo lato dell'alchene, si andrà a creare un ciclopropano, ossia un anello a tre termini.
Ecco quindi che la reazione è avvenuta con successo. So bene che inizialmente potreste spaventarvi per via di questi nomi complessi, ma vi assicuro che assistere ad una reazione chimica è davvero emozionante, specie se avete una passione smisurata per la materia.

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