Come Effettuare Un'Apertura Di Epossido In Ambiente Basico

Tramite: O2O 08/01/2017
Difficoltà: media
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Introduzione

Gli epossidi vengono classificati come eteri, nonostante le tante differenze. Per ambiente basico si intende una soluzione nella quale il pH (ovvero la concentrazione di ioni H+) è minore di 7.
In questa semplice ed altrettanto utile guida scopriremo insieme come effettuare passo dopo passo una reazione di apertura di epossido molto particolare grazie alla quale si ottengono i dioli in configurazione trans. In particolare ci soffermeremo su condizioni di reazioni specifiche, infatti eseguiremo tutta la reazione in ambiente basico.

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Occorrente

  • Manuale chimica organica
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Un epossido è un composto organico che fa parte della famiglia degli eteri (sono dei particolari tipi di eteri, poiché hanno una reattività tutta differente e particolare). Un epossido è, nello specifico, un etere ciclico (cioè a struttura carboniosa chiusa) nel quale l'atomo di ossigeno è uno degli atomi di un anello composto da tre termini. Una volta effettuato questo breve ripasso accademico, possiamo decidere di proseguire insieme.

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Per essere pronti ad eseguire al meglio il lavoro dovrete, innanzitutto, premunirvi di un efficace manuale di chimica organica e con esso dovrete eseguire una ripetizione completa della famiglia degli epossidi, e delle loro caratteristiche chimico-fisiche. Cercate, in particolar modo, di soffermarvi su tutta la parte riguardante non solo la nomenclatura, ma anche la stereochimica, senza tralasciare le formule di struttura. Attaccate l'atomo di carbonio (quello adiacente all'ossigeno dell'epossido), ricordandovi assolutamente che essendo una reazione di Sostituzione Nucleofila del tipo SN2 dovrete scegliere quello più accessibile all'attacco nucleofilo e quindi quello meno che si trova nello stato sostituito. Dovete scegliere un epossido da far reagire, un epossido dalla struttura semplice e senza troppe ramificazioni accessorie. Fatto ciò dovete preoccuparvi di creare un ambiente basico, quindi avrete bisogno di inserire in reazione degli OH carichi negativamente. A questo punto bisognerà eseguire una reazione di SN2 utilizzando l'idrossido come nucleofilo forte.

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Di conseguenza, ricordatevi di rompere il legame Carbonio-Ossigeno, aprendo in due l'epossido e facendo ricadere la carica negativa sull'ossigeno stesso. Riportate alla neutralità l'ossigeno strappando un protone H+ da una molecola di acqua ed il gioco è fatto, avete ottenuto con successo un diolo, liberndo OH-, il che è corretto poiché ci si trova in ambiente basico.

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