Come effettuare l'idratazione degli alchini

Tramite: O2O 15/01/2017
Difficoltà: media
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Introduzione

Gli alchini sono identificati come composti chimici organici che hanno tripli legami nella loro struttura chimica. Essi sono molto importanti in varie applicazioni industriali e la caratteristica che li rende riconoscibili è la presenza nella loro struttura chimica di legami tripli, che consistono in atomi di carbonio e idrogeno; per questo motivo, appartengono alla categoria degli idrocarburi insaturi. La loro idratazione è una delle reazioni più importanti in chimica. Vediamo allora come effettuare l'idratazione degli alchini.

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Quando si parla di questi precisi elementi, ci si riferisce a composti organici disposti a catena aperta, formati soltanto da atomi di carbonio e di idrogeno, (quindi appartenenti alla più ampia famiglia degli idrocarburi). Dopo aver effettuato una breve ripetizione di questo 'gruppo', della loro nomenclatura, struttura e sterochimica, soffermatevi a ripetere la reazione di idratazione degli alchini, che è molto simile a quella che stiamo per illustrarvi, utilizzando tranquillamente il butino.

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Per ottenere questo genere di reazione, occorre disporre di un catalizzatore acido ed in questa circostanza dovete utilizzare H2SO4 ed HgSO4: otterrete quindi dell' H3O. Fate 'stappare' un H dall'alchino e formate un carbocatione, quindi utilizzate la molecola di acqua restante per effettuare un attacco al carbonio carico positivamente. A questo punto avrete un intermedio con l'ossigeno carico positivamente.

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Adesso utilizzate una seconda molecola di acqua per 'strappare' un H dall'ossigeno: in questa maniera si va ad ottenere un alcol di tipo vinilico, data la presenza del doppio legame C=C. Ma ora la reazione non è ancora completata, poiché l'alcol non è il prodotto principale. Per procedere, dovete utilizzare la regola della tautomeria cheto-enolica, tramite cui l'alcool cede il posto al suo chetone corrispondente, il quale risulta essere maggiormente stabile.

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Possiamo affermare che tautomeria enolitica è caratteristica tra composti organici (specialmente aldeidi e chetoni) provvisti almeno di un atomo di idrogeno unito al carbonio in posizione '?' rispetto al gruppo CHO o -C=O. Per essere maggiormente chiari: mentre il prodotto che si ottiene con l'unione di acqua e acido catalizzata ad un alchene è un alcol, per quanto concerne un alchino è invece un enolo. Il doppio legame del carbonile può così rompersi creando un ossidrile, trasformando quindi l'aldeide o il chetone iniziale in un enolo.

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