Come Effettuare La Riduzione Di Aldeidi E Chetoni

Tramite: O2O 09/10/2018
Difficoltà: facile
17
Introduzione

Le aldeidi sono dei composti organici caratterizzati nella loro struttura dalla presenza del gruppo funzionale formile ( -CHO ). Quest'ultimo costituisce semplicemente l'acile ( acido carbossilico privo del gruppo OH ) dell'acido formico. Questi composti organici vengono solitamente creati in natura per quanto concerne i processi di fermentazione degli zuccheri. La loro denominazione particolare deriva dall'alcol deidrogenasi.
I chetoni rappresentano dei composti di natura organica che introducono un gruppo carbonilico all'interno della catena carboniosa. Per avere un chetone occorrono minimo 3 carboni dentro la catena carboniosa.
Le aldeidi e i chetoni sono pertanto dei composti organici abbastanza versatili. Fra le diverse reazioni chimiche conosciute per la creazione di ulteriori composti di natura organica partendo da loro vi è altresì la riduzione che porta alla formazione di alcool. Continuando a leggere questa interessante guida, apprenderete in maniera facile e veloce come effettuare la riduzione di aldeidi e chetoni.

27
Occorrente
  • Aldeidi
  • Chetoni
  • Reagenti chimici riducenti
  • Intermedio tetraedrico
  • Soluzione acida
37

Proprietà fisiche e addizione nucleofila

Nelle aldeidi ( formula generale RCHO ), il gruppo carbonile o carbonilico ( atomo di carbonio legato con doppio legame covalente ad un atomo di ossigeno ) risulta legato in modo specifico a un atomo di idrogeno e ad un gruppo funzionale alchilico R ( quel gruppo che si ricava dagli alcali per distacco di un atomo di idrogeno ). La formaldeide ( CH2O ) risulta l'aldeide più semplice che presenta un'eccezione alla regola: il gruppo carbonilico infatti risulta legato a due atomi di H.
Con riferimento ai chetoni ( formula generale RCOR' ), il proprio gruppo carbonile risulta esattamente collegato a due gruppi funzionali alchilici, e quindi a due atomi di carbonio.
Le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni sono dettate dalla presenza del gruppo carbonile che, essendo polare, conferisce a questi composti un punto di ebolizzione maggiore rispetto agli idrocarburi con peso molecolare simile. Non potendo formare legami idrogeno tra le loro stesse molecole, il punto di ebolizzione risulta comunque inferiore rispetto ai corrispondenti alcoli. L' ossigeno del carbonile consente di instaurare legami idrogeno con le molecole di acqua. Questo porta i chetoni e le aldeidi a basso peso molecolare ad essere decisamente solubili in H2O.
La specifica reazione di riduzione delle aldeidi e dei chetoni rappresenta un esempio di reazione di addizione nucleofila con attacco al carbonile. La parziale carica positiva dell' atomo di carbonio carbonilico lo rende esposto ad attacchi nucleofili, così come l'ossigeno del carbonile parzialmente carico negativamente rende l'addizione nucleofila esposta a catalisi acida. L'addizione nucleofila pertanto avviene con due modalità differenti: per addizione di un nucleofilo forte o per addizione nucleofila con meccanismo acido catalizzato. Un esempio di nucleofilo è costituito dallo ione idruro , che può attaccare il carbonio carbonilico da sopra o da sotto il piano individuato dal carbonile. La reazione di riduzione di aldeidi e chetoni è abbastanza semplice e facilmente realizzabile.

47

Reagenti chimici riducenti

Non sapete come eseguire nel modo più corretto e adeguato la riduzione di aldeidi e chetoni al gruppo carbonilico? Sappiate che bisogna adoperare degli speciali reagenti chimici riducenti (come, ad esempio, l'idruro di boro o l'idruro di alluminio).
Quest'ultimi sono a forte carattere nucleofilo e degli specifici donatori di ioni idruro piuttosto efficienti. I seguenti riducenti operano delle sostituzioni nucleofile con dei meccanismi estremamente complessi.

Continua la lettura
57

Formazione di alcool

La reazione chimica avviene per mezzo di un intermedio tetraedrico che determina la formazione di un alcossido con la donazione di un idruro. Partendo da un aldeide si avrà un alcool primario, mentre iniziando da un chetone si otterrà un alcool secondario.
Per isolare l'alcool, invece, sarà indispensabile lavare il complesso tetraedrico attraverso una soluzione acida.

67
Guarda il video
Potrebbe interessarti anche
Naviga con la tastiera

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Segnala il video che ritieni inappropriato
Devi selezionare il video che desideri segnalare
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come Effettuare Una Addizione Nucleofila Alchilica

L'addizione coniugata di un gruppo alchilico rappresenta precisamente una reazione della chimica organica: essa risulta essere piuttosto simile all'addizione nucleofila di Grignard. Infatti, anche la Grignard utilizza particolari reagenti e allunga la...
Università e Master

Come ottenere la riduzione delle tasse universitarie a Pisa

Con il superamento dell'esame di maturità, ci troviamo di fronte ad una scelta molto importante per il nostro futuro: terminare il nostro percorso didattico ed iniziare a cercare una occupazione, oppure proseguire gli studi iscrivendoci presso l'università...
Università e Master

Come effettuare l'idratazione degli alchini

Gli alchini sono identificati come composti chimici organici che hanno tripli legami nella loro struttura chimica. Essi sono molto importanti in varie applicazioni industriali e la caratteristica che li rende riconoscibili è la presenza nella loro struttura...
Università e Master

Come effettuare il saggio dello specchio d'argento

In questo articolo vogliamo cercare di fornire un aiuto concreto a tutti quegli studenti che durante l'anno scolastico, dovranno studiare questo genere di argomento, in maniera tale da essere agevolati e più propensi all'apprendimento. Nello specifico...
Università e Master

Appunti di chimica: autossidazione radicalica

Nel corso del nostro percorso di studio, scolastico o universitario, possiamo incorrere in argomenti o materie piuttosto complicate. Ad esempio la chimica è una di quelle materie che può provocare molti problemi derivanti dalla sua natura complessa....
Università e Master

come effettuare il t-test per gruppi indipendenti

Il t-test è uno dei più diffusi test statistici utilizzati per confrontare e relazionare fra di loro due gruppi di soggetti che si vogliono andare ad esaminare. Esso permette di verificare se il valore medio di una distribuziine si discosta significativamente...
Università e Master

Come Effettuare Il Saggio Di Lucas

In chimica analitica classica ed organica, il saggio di Lucas è un saggio chimico per distinguere se un alcol incognito è primario, secondario o terziario. Il saggio funziona solo per gli alcoli a basso peso molecolare solubili nel reattivo di Lucas,...
Università e Master

Come effettuare divisioni attraverso sottrazioni successive

Alcuni concetti matematici per molti di noi sono difficili da comprendere. Di fatto non possiamo negarlo, bisogna essere predisposti geneticamente per comprendere determinate nozioni. Le operazioni matematiche possono essere risolte in tanti modi e con...