Come Effettuare La Riduzione Di Aldeidi E Chetoni

Tramite: O2O 09/10/2018
Difficoltà: facile
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Introduzione

Le aldeidi sono dei composti organici caratterizzati nella loro struttura dalla presenza del gruppo funzionale formile ( -CHO ). Quest'ultimo costituisce semplicemente l'acile ( acido carbossilico privo del gruppo OH ) dell'acido formico. Questi composti organici vengono solitamente creati in natura per quanto concerne i processi di fermentazione degli zuccheri. La loro denominazione particolare deriva dall'alcol deidrogenasi.
I chetoni rappresentano dei composti di natura organica che introducono un gruppo carbonilico all'interno della catena carboniosa. Per avere un chetone occorrono minimo 3 carboni dentro la catena carboniosa.
Le aldeidi e i chetoni sono pertanto dei composti organici abbastanza versatili. Fra le diverse reazioni chimiche conosciute per la creazione di ulteriori composti di natura organica partendo da loro vi è altresì la riduzione che porta alla formazione di alcool. Continuando a leggere questa interessante guida, apprenderete in maniera facile e veloce come effettuare la riduzione di aldeidi e chetoni.

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Occorrente

  • Aldeidi
  • Chetoni
  • Reagenti chimici riducenti
  • Intermedio tetraedrico
  • Soluzione acida
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Proprietà fisiche e addizione nucleofila

Nelle aldeidi ( formula generale RCHO ), il gruppo carbonile o carbonilico ( atomo di carbonio legato con doppio legame covalente ad un atomo di ossigeno ) risulta legato in modo specifico a un atomo di idrogeno e ad un gruppo funzionale alchilico R ( quel gruppo che si ricava dagli alcali per distacco di un atomo di idrogeno ). La formaldeide ( CH2O ) risulta l'aldeide più semplice che presenta un'eccezione alla regola: il gruppo carbonilico infatti risulta legato a due atomi di H.
Con riferimento ai chetoni ( formula generale RCOR' ), il proprio gruppo carbonile risulta esattamente collegato a due gruppi funzionali alchilici, e quindi a due atomi di carbonio.
Le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni sono dettate dalla presenza del gruppo carbonile che, essendo polare, conferisce a questi composti un punto di ebolizzione maggiore rispetto agli idrocarburi con peso molecolare simile. Non potendo formare legami idrogeno tra le loro stesse molecole, il punto di ebolizzione risulta comunque inferiore rispetto ai corrispondenti alcoli. L' ossigeno del carbonile consente di instaurare legami idrogeno con le molecole di acqua. Questo porta i chetoni e le aldeidi a basso peso molecolare ad essere decisamente solubili in H2O.
La specifica reazione di riduzione delle aldeidi e dei chetoni rappresenta un esempio di reazione di addizione nucleofila con attacco al carbonile. La parziale carica positiva dell' atomo di carbonio carbonilico lo rende esposto ad attacchi nucleofili, così come l'ossigeno del carbonile parzialmente carico negativamente rende l'addizione nucleofila esposta a catalisi acida. L'addizione nucleofila pertanto avviene con due modalità differenti: per addizione di un nucleofilo forte o per addizione nucleofila con meccanismo acido catalizzato. Un esempio di nucleofilo è costituito dallo ione idruro , che può attaccare il carbonio carbonilico da sopra o da sotto il piano individuato dal carbonile. La reazione di riduzione di aldeidi e chetoni è abbastanza semplice e facilmente realizzabile.

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Reagenti chimici riducenti

Non sapete come eseguire nel modo più corretto e adeguato la riduzione di aldeidi e chetoni al gruppo carbonilico? Sappiate che bisogna adoperare degli speciali reagenti chimici riducenti (come, ad esempio, l'idruro di boro o l'idruro di alluminio).
Quest'ultimi sono a forte carattere nucleofilo e degli specifici donatori di ioni idruro piuttosto efficienti. I seguenti riducenti operano delle sostituzioni nucleofile con dei meccanismi estremamente complessi.

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Formazione di alcool

La reazione chimica avviene per mezzo di un intermedio tetraedrico che determina la formazione di un alcossido con la donazione di un idruro. Partendo da un aldeide si avrà un alcool primario, mentre iniziando da un chetone si otterrà un alcool secondario.
Per isolare l'alcool, invece, sarà indispensabile lavare il complesso tetraedrico attraverso una soluzione acida.

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