Come Effettuare La Reazione Di Cannizzaro

Tramite: O2O 09/09/2017
Difficoltà: difficile
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Introduzione

La reazione di Cannizzaro serve per effettuare un tipico processo della chimica inorganica che effettua la formazione di particolari prodotti chimici molto importanti per l' industria chimica e molto apprezzata per la versatilita' delle miscele di prodotti che produce. O anche La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione ? rispetto al gruppo aldeidico (ad esempio, la benzaldeide). Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidiazione ad acidi carbonicidi ed in parte una riduzione ad alcool.

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Nozione

La reazione di Cannizzaro è una tipica reazione di addizione nucleofila al carbonile delle aldeidi e dei chetoni di partenza. Potrebbe essere definita anche come una reazione di dismutazione o di disproporzionamento, poiché si ha la simultanea formazione di prodotti uno nella forma ossidata e uno nella forma ridotta. La reazione è chemoselettiva (nel senso che puoi ottenere solo l'alcol dall'aldeide non enolizzabile) se fai una reazione incrociata tra la tua aldeide e la formaldeide, la quale si ossida sempre ad acido formico.

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Reazione

In generale la reazione di Cannizzaro procede nel modo seguente. In un primo stadio si ha l'addizione nucleofila di uno ione ossidrile all'aldeide con la successiva formazione di un intermedio a carattere tetraedrico che espelle uno ione idruro. Contemporaneamente una seconda molecola di aldeide accetta lo ione. La reazione di Cannizzaro è una reazione di dismutazione, che si applica alle aldeidi prive di atomi di idrogeno in posizione ? rispetto al gruppo aldeidico.
Un'aldeide del genere, per catalisi da basi forti, subisce in parte un'ossidazione ad acidi carbossilici ed in parte una riduzione ad alcol

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Conclusioni

In questo modo un' aldeide si è ossidata ad acido carbossilico mentre un' altra si è ridotta all' alcool corrispondente. In realta' la reazione di Cannizzaro rappresenta una reazione molto importante dal punto di vista del meccanismo, non del tutto ancora compreso, ma ha pochi impieghi di carattere pratico.2 R-CHO --> R-COOH + R-CH2OH
una sua variante, detta reazione di Cannizzaro incrociata, sfrutta la maggiore ossidabilità della formaldeide, che si ossida ad acido formico riducendo l'altra aldeide all'alcol corrispondente
R-CHO + HCHO --> R-CH2OH + HCOOH
Prende il nome dal suo scopritore, Stanislao Cannizzaro, che la mise a punto nel 1855.
Nelle stesse condizioni basiche, le aldeidi che hanno atomi di idrogeno in posizione ? subiscono la reazione di condensazione aldolica.

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