Come effettuare l'achilazione di Friedel-Crafts

Tramite: O2O 01/08/2018
Difficoltà: media
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Introduzione

L'achilazione di Friedel-Crafts è una reazione chimica che consente di introdurre nell'anello degli idrocarburi aromatici un gruppo alchilico.
Per idrocarburo aromatico si intende un composto organico che contiene come unità strutturale un anello a sei atomi di carbonio altamente insatura.Il nome della reazione dervia dal chimico francese Charles Friedel e dal suo collaboaratore statunitense James M. Crafts che nel 1877 inventarono questo nuovo procedimento per la preparazione degli alchilbenzeni.Con un esempio pratico andremo a scoprire come effettuare il meccanismo di reazione di questo metodo.

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Friedel-Crafts: in cosa consiste

L' alchilazione di Friedel-Crafts consente ad un arene ( un idrocarburo aromatico, cioè ad anello benzenico ) di introdurre nella catena un gruppo alchilico ( cioè un gruppo funzionale che deriva da un alcano per rimozione di un atomo di idrogeno H ). Sostanzialmente si tratta di una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Uno ione positivo attacca l'anello benzenico, prende il posto di un atomo di idrogeno H e forma l'alchilbenzene desiderato.

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Esempio alchilazione: formazione di Isopropilbenzene

Poniamo come esempio la reazione tra Benzene C6H6 e Isopropilcloruro C3H7Cl in presenza di Cloruro di Alluminio AlCl3.
Primo stadio: C3H7Cl + AlCl3 --> C3H7(+) + AlCl4(-).
Il primo stadio di reazione viene definito da una reazione acido-base di Lewis tra C3H7Cl e AlCl3. Il cloro dell'isopropilcloruro funge da base di Lewis: donando una coppia di elettroni all'alluminio acido,il cloro riesce a scindersi dal gruppo alchilico. Complessivamente si ottiene un carbocatione positivo C3H7(+) e uno ione negativo AlCL4(-).
Secondo stadio: C6H6 + C3H7(+) + AlCl4(-) --> C9H12 + AlCl3 + HCl.
In questo secondo stadio, il carbocatione ossia il gruppo isopropolico C3H7(-) reagisce con il benzene per formare lo ione arenio. Lo ione arenio va a perdere un protone, ossia un atomo di idrogeno H(+), diventando isopropilbenzene C9H12. L' H(+) a sua volta reagisce con AlCl4(-) formando così acido cloridrico HCl e di nuovo AlCl3 di partenza.

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Limitazioni

Diverse restrizioni limitano la reazione di Friedel-Crafts: gli alogenuri vinilici o arilici non sono adatti poiché non formano facilmente carbocationi. Spesso avvengono polialchilazione che impediscono di isolare il singolo alchilbenzene.
La presenza di gruppi disattivanti sull'anello aromatico inoltre rende lo stesso elettronpovero per poter dare una Friedel-Crafts.Infine, se si formano più carbocationi stabili nello stadio I, l'anello aromatico andrà a reagire con le diverse specie di carbocationi più stabili.

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