Come Dare La Nomenclatura Ai Derivati Disostituiti Del Benzene

Tramite: O2O 13/02/2017
Difficoltà: media
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Introduzione

Una vasta ed importante famiglia di composti chimici, è quella raggruppante i derivati disostituiti, vale a dire contenenti due sostituenti del benzene, i quali trovano largo impiego in laboratorio proprio per le loro pregevoli proprietà ed utilità. Appartengono a tale famiglia i composti come ad esempio lo Xilene (conosciuto anche con il nome di 1,3-dimetilbenzene). A tal proposito, in questa guida, illustrerò come dare la nomenclatura ai derivati disostituiti del benzene, in maniera esatta ed univoca. Iniziamo!

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Se su un anello benzenico si vanno a localizzare due sostituenti, ciò rende possibile la formazione di due isomeri costituzionali. È pertanto necessario andare a localizzare esattamente i sostituenti. Ciò si realizza in maniera abbastanza semplice, vale a dire numerando anzitutto gli atomi dell'anello ed indicando quindi i prefissi orto (o), meta (m) e para (p), prima del nome del composto, come ad esempio: 1-cloro 3-metilbenzene. Ma andiamo adesso ad analizzare nel dettaglio le modalità di impiego di tali prefissi, ossia quando si rende necessario ricorrere all'impiego di uno, piuttosto che dell'altro.

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Orto: tale notazione viene utilizzata per nominare i gruppi che occupano le posizioni 1 e 2 di un anello benzenico; meta: tale notazione si adopera al cospetto di gruppi che occupano le posizioni 1,3 di un anello benzenico; para: tale notazione, infine, viene utilizzata per indicare i gruppi che occupano le posizioni 1,4 di un anello benzenico. Ciononostante, tale regola presenta anche le sue eccezioni. Infatti, se uno dei due sostituenti impartisce un nome particolare all'anello esso, di riflesso, andrà a determinare il nome di tutta la molecola. Anche in tal caso, può rivelarsi utile ricorrere ad un esempio, come di 4-bromotoluene o anche p-bromotoluene.

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Si assume che questo sostituente particolare occupa la posizione numero 1 dell'anello. Il sistema IUPAC, che regolamenta la nomenclatura dei composti chimici, prescrive infatti il mantenimento del nome comune di diversi composti, come lo Xilene, per i tre dimetilbenzeni isomerici. Nel caso in cui, invece, nessun gruppo concorre ad impartire un nome particolare alla catena, i due sostituenti andranno localizzati ed elencati secondo l'ordine di successione alfabetica, prima dell'impiego del suffisso benzene. A tal fine, ricordiamo che il carbonio dell'anello del benzene con il sostituente di più basso ordine alfabetico è il c-1. Chiariamo meglio il tutto con un ultimo esempio: 1-cloro-4-etilbenzene.

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