Come convertire un alcano in un alchene

Tramite: O2O 29/08/2020
Difficoltà: media
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Introduzione

Quando si studia chimica organica alle scuole superiori e all'università, un argomento piuttosto importante da trattare nel programma è quello relativo ai composti organici. Tra questi, troviamo gli idrocarburi, ovvero composti che uniscono tra loro atomi di idrogeno e carbonio.Gli idrocarburi possono essere di due tipi: a catena aperta, oppure a catena chiusa. I due grandi gruppi in questione prevedono che gli elettroni presenti negli atomi di carbonio instaurino un legame con gli atomi di idrogeno. Nella catena aperta avremo un legame atomico lineare, mentre in quella chiusa esso formerà un anello. Soffermiamoci in particolar modo sugli idrocarburi a catena aperta. Esistono 3 grandi gruppi, ovvero gli alcani, gli alcheni e gli alchini. In questa guida, ci soffermeremo sui primi due, analizzando in modo chiaro come convertire un alcano in un alchene. Vediamo quali passi occorre compiere per una rapida conversione.

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Occorrente

  • Manuale di chimica organica
  • Nozioni base sui legami tra atomi
  • Tavola periodica degli elementi
  • Nomenclatura degli idrocarburi a catena aperta
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Definite il concetto di alcano

Prima di passare in rassegna le operazioni che ci consentono di trasformare un alcano in alchene, dobbiamo necessariamente definire i due tipi di idrocarburi, analizzando il modo sommario ma esaustivo alcune delle loro principali caratteristiche. Gli alcani sono definibili come degli idrocarburi a catena aperta, il cui nome dipende dal numero di atomi di carbonio che sono contenuti sulla catena stessa. E così, nel caso di 8 atomi, avremo, ad esempio un "ottano". La formula che definisce un alcano è la seguente: CnH2n+2. In questa rappresentazione di tipo grafico, la lettera "C" rappresenta l'atomo di carbonio, mentre la lettera "H" indica l'idrogeno. Per "n" si suole definire, invece, un qualunque valore maggiore di zero, compreso tra i valori che vanno da 1 a 70.

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Analizzate il concetto di alcheno

Passiamo ora a definire l'altro elemento da considerare per la conversione, ossia gli alcheni. In questo caso si tratta sostanzialmente di idrocarburi insaturi a catena aperta, i quali contengono due atomi di carbonio che si legano tra loro, utilizzando un doppio legame. La formula generale che rappresenta un alchene è CnH2n, nella quale è evidente riconoscere carbonio e idrogeno dalle lettere indicate. Il nome di un alchene, a differenza di quello di un alcano, si stabilisce in base a dove è posizionato il doppio legame. L'alchene più tradizionale in assoluto è quello che conosciamo con il nome di "etilene" ed è composto da due semplici atomi di carbonio.

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Convertite con il metodo della pirolisi

Ora che abbiamo analizzato le caratteristiche di questi idrocarburi a catena aperta, possiamo vedere come fare per convertire un alcano in alchene. Solitamente, si utilizzano diversi metodi, primo tra tutti quello che si basa sulla pirolisi. Questo procedimento riguarda la decomposizione termica in assenza di ossigeno e si articola in tre fasi: inizio, propagazione e arresto. Vediamo ora, sotto forma di formula, come si procede se optiamo per il metodo di trasformazione di un alcano in alchene mediante pirolisi.

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Disegnate la formula tridimensionale dell'alcano

La prima cosa che dovremo fare è quella di trovare un alcano che risulti adatto per essere trasformato in un alchene. Occorrerà dunque avvalersi di un composto semplice, non troppo ramificato, in modo da rappresentare un elemento non eccessivamente complesso. A tal proposito è sempre consigliabile partire da un composto che abbia formula CH3CH2Ch2. A questo punto, avvalendoci anche delle nozioni contenute nel manuale di chimica organica, sarà necessario disegnare la formula tridimensionale, mediante il ricorso a tratti e cunei pieni e vuoti. Questi ci serviranno per indicare la posizione anteriore o posteriore dei legami rispetto al punto in cui è posto l'osservatore. Vi raccomandiamo, in questa fase, di prestare particolare attenzione e di effettuare l'intera procedura con la massima precisione.

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Sviluppate la formula

Nella fase iniziale avremo CH3CH2Ch2-CH3CH3, da cui deriverà CH3CH2+CH2CH3. La propagazione avviene in due modi, ragion per cui avremo due formule differenti. La prima è la seguente: CH3CH2+CH3CH2CH-CH2CH3, da cui otterremo CH3CH3+CH3CH2CHCH2CH3. Se invece si parla di "scissione beta", allora avremo CH3CH2CH- CH2-CH3. Giungendo alla fase di arresto, potremo operare un accoppiamento di radicali oppure una disproporzione. Nel primo caso, il risultato sarà CH3CH2CH2CH3, mentre nel secondo avremo CH3CH3+CH2 = CH2.

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Utilizzate il metodo per eliminazione di tipo E

Un altro modo, per convertire un alcano in un alchene, prevede l'utilizzo del metodo per eliminazione di tipo E1 o E2. Nel primo caso, stiamo parlando di reazioni unimolecolari di sostituzione nucleofila. Qui avremo la formazione di un carbocatione tramite reazioni Sn1, le quali si completano spesso con un processo di ?- eliminazione. Il metodo per eliminazione di tipo E2, invece, si sta ad indicare il prodotto di una ? eliminazione, il quale si ottiene anche in condizioni di reazioni Sn2. Questo metodo ci serve per creare un legame doppio tra atomi, trasformando un semplice alcano in alchene. In linea generale, per convertire un alcano in alchene, vi suggeriamo il metodo della pirolisi. Il motivo è che questo sistema è molto più semplice ed immediato. Qualora preferiate questo secondo metodo, dovrete approfondire l'argomento consultando il manuale di chimica organica.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Adottate il metodo più semplice e veloce per trasformare i composti organici.
  • Ricordate che per ottenere un alchene, l'alcano dovrà instaurare un doppio legame tra gli atomi di carbonio presenti.
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