Come convertire un alcano in un alchene

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Quando si studia chimica organica alle scuole superiori e all'università, un argomento piuttosto importante da trattare nel programma è quello relativo ai composti organici.
Tra questi, troviamo gli idrocarburi, ovvero composti che uniscono tra loro atomi di idrogeno e carbonio.
Gli idrocarburi possono essere di due tipi:
- A catena aperta;
- A catena chiusa.
I due grandi gruppi in questione prevedono che gli elettroni presenti negli atomi di carbonio instaurino un legame con gli atomi di idrogeno. Nella catena aperta avremo un legame atomico lineare, mentre in quella chiusa esso formerà un anello.
Soffermiamoci in particolar modo sugli idrocarburi a catena aperta. Esistono 3 grandi gruppi, ovvero gli alcani, gli alcheni e gli alchini.
In questa breve ed esauriente guida, ci concentreremo sui primi due, analizzando in modo chiaro come convertire un alcano in un alchene.

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Occorrente

  • Libro di chimica organica
  • Nozioni base sui legami tra atomi
  • Tavola periodica degli elementi
  • Nomenclatura degli idrocarburi a catena aperta
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Prima di passare in rassegna le operazioni che ci consentono di trasformare un alcano in alchene, dobbiamo necessariamente definire i due tipi di idrocarburi. Inoltre, analizzeremo brevemente le loro caratteristiche.
Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta, il cui nome dipende dal numero di atomi di carbonio che si trovano sulla catena stessa. Nel caso di 8 atomi, avremo, ae esempio un "ottano".
La formula di un alcano è la seguente: CnH2n+2. In questa formula generale, la lettera "C" rappresenta l'atomo di carbonio, mentre la lettera "H" indica l'idrogeno. Per "n" si intende un qualunque valore maggiore di zero, compreso tra 1 e 70.

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Passiamo ora a definire gli alcheni. Si tratta sostanzialmente di idrocarburi insaturi a catena aperta, i quali contengono due atomi di carbonio che si legano tra loro per mezzo di un doppio legame.
La formula generale di un alchene è CnH2n, laddove riconosciamo carbonio e idrogeno dalle lettere indicate.
Il nome di un alchene, a differenza di quello di un alcano, si stabilisce in base a dove si trova il doppio legame.
L'alchene più semplice in assoluto è quello che conosciamo con il nome di "etilene" e si compone di due atomi di carbonio.

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Ora che abbiamo analizzato le caratteristiche di questi idrocarburi a catena aperta, possiamo vedere come fare per convertire un alcano in alchene. Solitamente, si utilizzano diversi metodi, primo tra tutti quello che si basa sulla pirolisi.
Questo procedimento riguarda la decomposizione termica in assenza di ossigeno e si articola in tre fasi:
- Inizio;
- Propagazione;
- Arresto.
Vediamo ora, sotto forma di formula, come si procede se optiamo per il metodo di trasformazione di un alcano in alchene mediante pirolisi.

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Nella fase iniziale avremo CH3CH2Ch2 - CH3CH3, da cui deriverà CH3CH2 + CH2CH3.
La propagazione avviene in due modi, ragion per cui avremo due formule differenti.
La prima è la seguente: CH3CH2 + CH3CH2CH - CH2CH3, da cui otterremo CH3CH3 + CH3CH2CHCH2CH3.
Se invece si parla di "scissione β", allora avremo CH3CH2CH - CH2 - CH3.
Giungendo alla fase di arresto, potremo operare un accoppiamento di radicali oppure una disproporzione.
Nel primo caso, il risultato sarà CH3CH2CH2CH3, mentre nel secondo avremo CH3CH3 + CH2 = CH2.

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Un altro modo, per convertire un alcano in un alchene, prevede l'utilizzo del metodo per eliminazione di tipo E1 o E2.
Nel primo caso, stiamo parlando di reazioni unimolecolari di sostituzione nucleofila. Qui avremo la formazione di un carbocatione tramite reazioni Sn1, le quali si completano spesso con un processo di β- eliminazione.
Il metodo per eliminazione di tipo E2, invece, si sta ad indicare il prodotto di una β eliminazione, il quale si ottiene anche in condizioni di reazioni Sn2.
Questo metodo ci serve per creare un legame doppio tra atomi, trasformando un semplice alcano in alchene.
Personalmente, per convertire un alcano in alchene, vi suggerisco il metodo della pirolisi. Il motivo è che questo sistema è molto più semplice ed immediato. Qualora preferiate questo secondo metodo, dovrete approfondire l'argomento consultando il manuale di chimica organica.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Adottate il metodo più semplice e veloce per trasformare i composti organici.
  • Ricordate che per ottenere un alchene, l'alcano dovrà instaurare un doppio legame tra gli atomi di carbonio presenti.
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