Come convertire l'acido maleico in acido fumarico

Tramite: O2O 08/03/2018
Difficoltà: media
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Introduzione

Veramente interessante da conoscere quando si frequenta un istituto scolastico riguardano le nozioni riguardanti la chimica. Durante le ore riservate alla presente materia, vengono trattate le caratteristiche fondamentali della materia e le sue diverse trasformazioni. Gli argomenti principali della chimica sono le molecole, i composti chimici, i fertilizzanti, i carburanti, gli atomi e le miscele. Uno studio particolare che viene fatto quando si affronta tale materia scolastica riguarda la conversione. Nel tutorial riportato qui di seguito vedremo brevemente come convertire l'acido maleico (C4H4O4) in acido fumarico (C4H4O4). Il primo è un composto cristallino dalla tonalità bianca avente un odore lievemente acido. Il secondo viene impiegato come farmaco e si trova anche nel cibo (quale la frutta o la verdura). Una volta riscaldato a reflusso con l'acido cloridrico (HCI) acquoso, l'acido maleico si trasforma nel proprio isomero trans (acido fumarico). Siccome quest'ultimo ha una solubilità in acqua piuttosto inferiore rispetto al suo isomero cis, l'acido fumarico cristallizza man mano che la reazione viene attuata. Il reagente chiamato anidride maleica fabbrica per idrolisi l'acido maleico, che isomerizza poi nell'acido fumarico. Adesso è possibile iniziare finalmente l'effettiva spiegazione di tale conversione chimica.

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Occorrente

  • 10 ml di acqua distillata
  • 7,5 g di anidride maleica
  • 7,5 ml di acido cloridrico concentrato
  • Beuta da 125 ml
  • Pallone da 50 ml
  • Imbuto Buchner
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Bollire l'acqua distillata ed unire l'anidride maleica

L'azione di partenza è quella di riscaldare l'acqua distillata all'interno di una beuta da 125 ml, finché non raggiunge l'ebollizione. Successivamente bisogna aggiungere l'anidride maleica che, reagendo con l'acqua distillata, produce l'acido maleico. Occorre ricordare che quest'ultimo risulta abbastanza diluibile nell'acqua bollente e discretamente solubile nell'acqua fredda. Quando la soluzione diviene limpida, è necessario sottoporla al raffreddamento tramite l'acqua. In questa maniera viene favorita la separazione tra la soluzione medesima e la maggior quantità possibile di acido maleico.

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Raccogliere il solido e mescolare il liquido di filtrazione con l'acido cloridrico concentrato

A questo punto della conversione occorre raccogliere il solido attraverso una filtrazione sotto vuoto, mediante un imbuto Buchner. Quando il solido raccolto si asciugherà completamente, è possibile determinare il suo punto di fusione. Viene assolutamente consigliato di non buttare via il liquido di filtrazione. Quest'ultimo andrà infatti trasferito all'interno di un pallone da 50 ml, al quale va aggiunto inoltre l'acido cloridrico concentrato. Dopodiché è necessario riscaldare la soluzione a riflusso leggero, per una decina di minuti.

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Far raffreddare la soluzione, filtrare l'acido fumarico e fare la cristallizzazione da acqua

L'acido fumarico si rimuoverà dalla soluzione bollente dopo qualche minuto, sotto forma di cristalli. La solubilità nell'acqua dell'acido fumarico risulta piuttosto contenuta, ovvero 0,098 g/ml al punto di ebollizione e 0,007 g/ml ad una temperatura di 25°C. Adesso bisogna lasciar raffreddare la soluzione, finché non raggiungere la temperatura ambientale. Successivamente occorre filtrare l'acido fumarico sotto vuoto, adoperando l'imbuto Buchner. Terminare la conversione eseguendo una cristallizzazione da acqua. Il presente esperimento non soltanto produce l'acido fumarico, ma dimostra anche la possibilità di convertire un alchene meno stabile in un alchene generalmente più stabile.

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Conoscere gli aspetti relativi ai due acidi

L'acido maleico costituisce un acido cis-butendioico, mentre l'acido fumarico rappresenta un isomero. Il primo ha una stabilità inferiore rispetto al secondo. Questi due acidi si possono isomerizzare, adoperando differenti catalizzatori acidi o neutri. Esempi di quest'ultimi sono l'acido fosforico (H3PO4) all'85%, la tiourea ed anche il bromo. Il catalizzatore acido ha la funzione di addizione (H+) al doppio legame, rompendolo e rendendo la rotazione del legame C-C libera quando il carbocatione perde l'H+. Ecco dunque visto come convertire esattamente l'acido maleico in acido fumarico.

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