Come convertire l'acido maleico in acido fumarico

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Riscaldato a riflusso con acido cloridrico (HCl) acquoso, l'acido maleico si trasforma nel suo isomero trans: l'acido fumarico. Visto che l'acido fumarico possiede una solubilità in acqua molto minore in confronto al suo isomero cis, via via che la reazione si attua cristallizza. L'anidride maleica, il reagente, per idrolisi produce l'acido maleico, che isomerizza poi in acido fumarico. Vediamo come convertire, con i relativi passaggi, l'acido maleico in acido fumarico.

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Prima di tutto scaldare 10 ml di acqua distillata in una beuta da 125 ml fino al momento di ebollizione. Poi aggiungerere 7,5 grammi di anidride maleica che, reagendo con l'acqua distillata, produce l'acido maleico. Ricordiamo che l'acido maleico è molto solubile in acqua calda e discretamente solubile in acqua fredda; nel momento in cui la soluzione diventa limpida bisogna sottoporla a raffreddamento con l'acqua. Così si favorisce la separazione dalla soluzione della maggiore quantità possibile di acido maleico.

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Ora è necessario raccogliere il solido attraverso una filtrazione sotto vuoto con un imbuto Buchner. Lasciare che il solido si asciughi, quindi determinare il suo punto di fusione. Ricordiamoci di non gettare via il liquido di filtrazione. Il liquido di filtrazione va poi trasferito in un pallone da 50 ml a cui si aggiungono 7,5 ml di acido cloridrico concentrato. Scaldare adesso la soluzione a riflusso leggero per 10 minuti (circa).

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Si separerà dopo alcuni minuti l'acido fumarico dalla soluzione calda, sotto forma di cristalli. La solubilità in acqua dell'acido fumarico è molto bassa: 0,098 g/ml all'ebollizione e 0,007 g/ml a 25°C. Ora far raffreddare la soluzione fino ad arrivare a una temperatura ambiente. Filtrare l'acido fumarico sotto vuoto utilizzando un imbuto di Buchner ed effettuare infine una cristallizzazione da acqua per terminare l'esperimento. Questo esperimento, oltre che produrre l'acido fumarico, dimostra che è possibile convertire un alchene meno stabile in uno generalmente più stabile. L'acido maleico è un acido cis-butendioico, mentre il fumarico è un isomero. L'acido maleico è meno stabile in confronto all'acido fumarico. Si può isomerizzare i due acidi utilizzando differenti catalizzatori acidi o neutri, quali H3PO4 all'85%, HCl 12M, la tiourea e anche il bromo. Il catalizzatore acido ha la funzione di addizione (H+) al doppio legame, rompendolo e rendendo la rotazione del legame C-C libera nel momento in cui il carbocatione perde l'H+.

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