Come Attribuire La Configurazione Assoluta A Un Centro Chirale

Tramite: O2O
Difficoltà: difficile
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Introduzione

Quando si parla di centro chirale, nella chimica organica, ci si riferisce ad una molecola che non può essere sovrapposta alla propria immagine speculare in tutte e tre le sue dimensioni. In caso contrario invece quando la molecola può essere sovrapposta è denominata achirale. Una molecola chirale può essere ad esempio quella che contiene un atomo di carbonio asimmetrico costituito da quattro differenti sostituenti. In questa guida pertanto verrà spiegato, in pochi e semplici passi, come attribuire la configurazione assoluta a un centro chirale.

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Per riuscire a comprendere correttamente come attribuire la configurazione assoluta ad un centro chirale bisogna considerare la molecola di 2-butanolo. Le strutture spaziali possono essere complicate da adoperare e pertanto, per semplicità, verranno scritte le formule delle due forme chirali della molecola usando la proiezione di Fischer. Per differenziare le due molecole di 2-butanolo si adoperano le notazioni R o S, in riferimento appunto alla configurazione del centro chirale. Questa configurazione viene assegnata con il metodo di Cahn-Ingold-Prelog, che permette di definire un centro chirale R o S in base all'ordine in cui i differenti sostituenti sono messi attorno all'atomo asimmetrico.

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Le regole che bisogna adoperare in questo caso sono due. La prima è quella di attribuire la priorità ai sostituenti, che vanno ordinati per numero atomico decrescente. La seconda afferma che se gli atomi direttamente legati sono uguali, bisogna continuare lungo le catene fino a quando non viene raggiunto un punto in cui le catene sono diverse e si assegna la priorità ordinandoli per numero atomico decrescente. In ultimo la terza regola sostiene che doppi e tripli legami devono essere considerati come se ad ogni atomo legato fosse raddoppiato o triplicato.

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Successivamente è necessario disporre i quattro sostituenti sul piano per creare una croce: sul tratto orizzontale vanno i sostituenti che si avvicinano all'osservatore, mentre su quello verticale vanno quelli che si discostano dall'osservatore. Il sostituente a minore priorità (in questo caso l'idrogeno H) si deve trovare sul tratto verticale. Se percorrendo l'ordine decrescente di priorità e trascurando il sostituente a minore priorità (idrogeno H) viene effettuata una rotazione oraria, la configurazione assoluta è R. Nel caso in cui invece la rotazione è antioraria, la configurazione assoluta è S.

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