Come attribuire la configurazione assoluta a un centro chirale

Tramite: O2O 12/11/2016
Difficoltà: difficile
15
Introduzione

Quando si parla di centro chirale, nella chimica organica, ci si riferisce ad una molecola che non può essere sovrapposta alla propria immagine speculare in tutte e tre le sue dimensioni. In caso contrario invece quando la molecola può essere sovrapposta è denominata achirale. Una molecola chirale può essere ad esempio quella che contiene un atomo di carbonio asimmetrico costituito da quattro differenti sostituenti. In questa guida pertanto verrà spiegato, in pochi e semplici passi, come attribuire la configurazione assoluta a un centro chirale.

25

Per riuscire a comprendere correttamente come attribuire la configurazione assoluta ad un centro chirale bisogna considerare la molecola di 2-butanolo. Le strutture spaziali possono essere complicate da adoperare e pertanto, per semplicità, verranno scritte le formule delle due forme chirali della molecola usando la proiezione di Fischer. Per differenziare le due molecole di 2-butanolo si adoperano le notazioni R o S, in riferimento appunto alla configurazione del centro chirale. Questa configurazione viene assegnata con il metodo di Cahn-Ingold-Prelog, che permette di definire un centro chirale R o S in base all'ordine in cui i differenti sostituenti sono messi attorno all'atomo asimmetrico.

35

Le regole che bisogna adoperare in questo caso sono due. La prima è quella di attribuire la priorità ai sostituenti, che vanno ordinati per numero atomico decrescente. La seconda afferma che se gli atomi direttamente legati sono uguali, bisogna continuare lungo le catene fino a quando non viene raggiunto un punto in cui le catene sono diverse e si assegna la priorità ordinandoli per numero atomico decrescente. In ultimo la terza regola sostiene che doppi e tripli legami devono essere considerati come se ad ogni atomo legato fosse raddoppiato o triplicato.

Continua la lettura
45

Successivamente è necessario disporre i quattro sostituenti sul piano per creare una croce: sul tratto orizzontale vanno i sostituenti che si avvicinano all'osservatore, mentre su quello verticale vanno quelli che si discostano dall'osservatore. Il sostituente a minore priorità (in questo caso l'idrogeno H) si deve trovare sul tratto verticale. Se percorrendo l'ordine decrescente di priorità e trascurando il sostituente a minore priorità (idrogeno H) viene effettuata una rotazione oraria, la configurazione assoluta è R. Nel caso in cui invece la rotazione è antioraria, la configurazione assoluta è S.

Potrebbe interessarti anche
Naviga con la tastiera

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come calcolare il punto isoelettrico di un amminoacido

La chimica è la materia scolastica che gli alunni delle superiori adorano oppure detestano. La chimica si divide in più branche e generalmente si occupa di analizzare le proprietà di atomi, molecole, ioni, specie chimiche e rispettive componenti (miscele,...
Università e Master

Erving Goffman: La teoria del frame

Quando percepiamo qualcosa, qualunque cosa, da una frase, a un concetto, a ciò che udiamo e sperimentiamo nella realtà, siamo proprio certi che la nostra percezione sia scevra da ogni influenza di tipo selettivo? Ovvero: prendiamo la realtà così come...
Università e Master

Herbert Spencer: i concetti base del suo pensiero

Nel 1820 nasceva nel Regno Unito Herbert Spencer, destinato a diventare uno dei più importanti filosofi sostenitori dell'evoluzionismo, corrente filosofica a cui aderì già nel 1851. La prima attività di Herbert fu quella di giornalista, diventando...
Università e Master

Come interpretare le tabelle di contingenza

Come interpretare le tabelle di contingenza. Lo studio quantitativo di un fenomeno di interesse si sviluppa facendo rilevare contemporaneamente più caratteri si ogni unità statistica, serve per spiegare il fenomeno attraverso le interconnessioni tra...
Università e Master

Come studiare il carattere di una serie numerica

Molto spesso durante i nostri studi, siano essi scolastici o universitari, possiamo fare i conti con delle tematiche, degli argomenti e delle materie che possono crearci moltissimi grattacapi. Purtroppo non comprendere appieno un determinato argomento...
Università e Master

Come calcolare l'interferenza in un'analisi genetica

La genetica è una complessa branca della biologia che si occupa dello studio dei geni e del loro comportamento. Tra i vari oggetti di indagine spiccano l'ereditarietà e la variabilità genetica. Tali fenomeni innescano particolari meccanismi, i quali...
Università e Master

Come leggere il diagramma psicrometrico dell'aria umida

Il diagramma psicrometrico indica le proprietà dell'aria, calcolate in base alla pressione atmosferica normale. Per gli altri livelli di pressione, le correzioni devono essere applicate opportune correzioni. L'entalpia totale dell'aria viene calcolata...
Università e Master

Appunti di estimo

Il vocabolo “estimo” deriva dal latino "aestimare" che significa stimare e valutare. Identifica il procedimento atto a determinare il valore di beni immobili e della loro conseguente rendita. Nella formazione di un geometra rappresenta la dottrina...