Chimica organica: sostituzione nucleofila

tramite: O2O
Difficoltà: difficile
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Introduzione

La chimica è una materia affascinante e vasta, ma di non facile comprensione per la maggior parte degli studenti. Infatti per capirla al meglio ci vogliono anni e anni di studio, e soprattutto per riuscire a padroneggiarla come si deve. In riferimento a ciò, ecco una guida con alcuni accenni di chimica organica ed in particolare delle nozioni sulla sostituzione nucleofila.

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Il nucleofilo è una sostanza

Prima di tutto vediamo cos'è un nucleofilo. In chimica nelle reazioni, esistono specie in grado di donare elettroni ed altre in grado di riceverli: il nucleofilo è colui che dona, mentre l'elettrofilo è colui che riceve. Il risultato è un legame del nucleofilo all'elettrofilo. Un nucleofilo può essere sia una specie neutra (con doppietti elettronici non condivisi) sia una specie carica, come ad esempio i carbanioni. L'acqua, l'ammoniaca, le ammine, gli alcoli e gli eteri sono tutti esempi di sostanze che agiscono come nucleofili, reagendo cioè con specie povere di elettroni.

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Il nucleofilo reagisce con l'elettrofilo

Nel caso di una reazione chimica, il nucleofilo reagisce con l'elettrofilo dando luogo ad una molecola instabile, che si evolve allontanando una porzione che può essere un singolo atomo oppure un gruppo più elettronegativo del carbonio. Quindi in tal modo si crea un nuovo legame, come C-C, C-O, C-S e C-N per citarne alcuni. Un esempio di questo tipo di reazione, è quella che avviene tra un alogenuro alchilico e lo ione ossidrile. Possiamo distinguere due tipi di sostituzione nucleofila: quella aromatica e quella alifatica. Le sostituzioni nucleofile alifatiche sono molto più semplici e veloci, avvengono come reazioni acido-base (tenendo presente la classificazione di Lewis) e prevedono due diversi tipi di meccanismi che vengono identificati con sn1 e sn2.

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La sostituzione determina la nucleofilia delle molecole

Il gruppo uscente in ogni caso sarà una specie ad elevata stabilità, e potrà essere neutro o specie ionica (anione), e chimicamente possiamo affermare che risulterà tanto più stabile quanto maggiore sarà una base debole, perché favorirà il giusto equilibro della reazione. Le reazioni di sostituzione nucleofila ottenibili in laboratorio sono svariate e reversibili. Esse si rivelano inoltre di grande importanza, poiché tramite questo tipo di reazione si può determinare con assoluta precisione la nucleofilia delle varie molecole, ovvero si può misurare la velocità con cui un determinato tipo di nucleofilo attacca un composto sperimentale di riferimento, al fine di provocare la cosiddetta sostituzione.

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