Chimica: idroborazione di un alchene

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Nella chimica organica, moltissime sono le reazioni che coinvolgono gli alcheni. Tra di esse sono particolarmente importanti le reazioni di idratazione che li portano a reagire con diverse sostanze per formare degli alcol. L'idroborazione seguita da ossidazione di un alchene è l'unica reazione di idratazione che agisce con un meccanismo anti-Markovnikov; vediamo più in dettaglio di cosa si tratta.

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Occorrente

  • Conoscenze di base di chimica generale e di chimica organica
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La regola di Markovnikov asserisce che in una reazione di addizione elettrofila al doppio legame di un alchene, un atomo di idrogeno si addiziona al carbonio meno sostituito dell'alchene, ossia a quello già più ricco di idrogeni. La spiegazione di questo fatto è da ricercare nel meccanismo delle reazioni di addizione elettrofila, in cui si ha la formazione di un carbocatione.
Con una reazione di idroborazione, invece, l'atomo di idrogeno si andrà ad addizionare all'atomo di carbonio più sostituito, cioè a quello con meno idrogeni.

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La reazione di idroborazione inizia con l'addizione del borano (BH3) a tre alcheni per formare un trialchilborano. Gli alcheni vengono addizionati uno alla volta secondo il seguente meccanismo: il borano si avvicina all'alchene, orientandosi in modo tale che l'atomo di idrogeno, più piccolo, si venga a trovare nella zona più stericamente ingombrata, cioè vicino al carbonio più sostituito; l'atomo di boro, invece, più ingombrante, si andrà a trovare vicino al carbonio meno sostituito. A questo punto tramite uno scambio di elettroni, gli atomi di idrogeno e di boro si legano agli atomi di carbonio a loro vicini, mentre l'orbitale p del doppio legame si svuota, lasciando quindi solamente un legame singolo tra i due carboni.
Va sottolineato il fatto che sia l'atomo di idrogeno che l'atomo di boro si addizionano dalla stessa parte rispetto al doppio legame. Questa reazione è dunque detta sin-stereoselettiva.

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Dopo aver ripetuto il passaggio precedente per 3 volte si ha la formazione del trialchilborano.
Si passa adesso a trattarlo con acqua ossigenata, che in soluzione è presente come ione idroperossido (HOO). Lo ione idroperossido cede la sua coppia elettronica di non legame agendo da base di Lewis nei confronti del trialchilborano, che con la sua elettrondeficienza si comporta come un acido di Lewis. Attraverso uno scambio di elettroni, la configurazione della molecola cambia: infatti si stacca un gruppo idrossido (OH) dallo ione idroperossido che viene sostituito da un gruppo alchilico già legato all'atomo di boro.
Ripetendo questa operazione 3 volte si otterrà una molecola al cui centro è presente l'atomo di boro legato a 3 atomi di ossigeno a loro volta legati ai 3 gruppi alchilici di partenza; questo tipo di molecola prende il nome di trialchilborato.

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L'ultimo passo consiste nel far reagire il trialchilborato con NaOH in soluzione. Il gruppo OH va quindi a sostituire il borato nel gruppo alchilico andando così a formare un alcol. Ripetendo l'operazione 3 volte si ottengono 3 molecole di alcol e una molecola di borato di sodio.
Si è quindi completata l'idratazione anti-Markovnikov dell'alchene di partenza.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Un qualsiasi testo universitario riporta sicuramente questa reazione in modo più dettagliato e completo.

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