Appunti di chimica: la sintesi di Kiliani-Fischer

Tramite: O2O 19/02/2016
Difficoltà: media
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Introduzione

Come la matematica e altre materie particolarmente complesse, anche la chimica è una di quelle che, per essere compresa a fondo, ha bisogno di essere affrontata in maniera precisa, chiara e puntigliosa. Bisogna capirne l'essenza, comprenderne il meccanismo, imparare a memoria le regole principali e tanto altro ancora. Grazie a questo articolo impareremo a conoscerla meglio. Nello specifico ci occuperemo di offrire alcuni appunti di chimica, e in particolare sulla sintesi di Kiliani-Fischer. Siete laureandi o state ancora frequentando il liceo, questa guida potrà certamente esservi utili.

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La prima cosa da sapere è la seguente: esistono due versioni della teoria di Kiliani-Fischer, una classica e una più moderna. Partiamo dalla sua definizione. La sintesi di Kiliani-Fischer è un metodo chimico utilizzato per la sintesi dei monosaccaridi, meglio conosciuti come zuccheri. Detto questo possiamo adesso approfondire la conoscenza di questa sintesi.

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La versione classica, prevede la formazione di cianidrina e acido aldonico. A questo punto, la cianidrina che verrà fuori viene riscaldata in acqua, diventando acido carbossilico che, reagendo con dell'alcool, produce un legame ben più forte e solido rispetto a prima. Il risultato sono una serie di diastereomeri nella miscela di reazione, chiamati epimeri. Il rendimento di questo primo metodo è di quasi il trenta percento.

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Se invece vogliamo una resa maggiore, utilizzando zuccheri di dimensioni maggiori, possiamo utilizzare la teoria moderna. Essa consiste nel ridurre la cianidrina in immina con un catalizzatore di palladio. Questa operazione permette di eseguire l'operazione in soli due passaggi piuttosto che in tre e quindi possiamo, alla fine, isolare direttametne lo zucchero iniziale, invece dei singoli lattoni, che prima si formavano non appena la cianidrina veniva riscaldata.

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Entrambi i metodi sfruttano l'idrolisi della cianidrina con un atomo di carbonio, però, mentre il primo risulta essere molto più tecnico e meno funzionale, il secondo permette di ottenere un risultato migliore, utilizzando meno risorse, sia di tempo che di sfruttamento dei materiali necessari per avviare e gestire tutto il processo. Ricordiamo che questa guida si propone esclusivamente di dare dei semplici appunti. Dovrete testare con mano l'esperimento per verificare l'effettiva efficienza di ognuno e, nel caso, scegliere quale dei due, secondo voi, risulta molto più conveniente.

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