Appunti di chimica: l'esterificazione di Fischer

La chimica è una materia molto complessa ma allo stesso tempo affascinante. A scuola viene spesso messa in secondo piano, ma occorre studiarla bene se si decide di intraprendere un percorso scientifico all'università. Anche coloro che intendono studiare medicina devono sapere che nei test di ingresso è presente la chimica. Naturalmente, per approfondire e per studiare la materia in maniera più specifica, occorre un buon manuale di chimica. Ma per semplificare intanto vi proponiamo degli utili appunti: l'esterificazione di Fischer. Questo argomento prende il nome da Fischer, il suo scopritore che vinse il premio nobel.

Gli acidi carbossilici presentano più o meno la stessa reattività degli esteri, il gruppo OH- ossidrilico uscente infatti di un acido carbossilico ha la stessa basicità del gruppo uscente RO- di un estere. In particolare gli acidi carbossilici reagiscono con gli alcoli per costituire appunto gli esteri. Questa reazione di formazione dell'estere presenta una serie di requisiti: deve essere prima di tutto condotta in ambiente acido. L'acidità, infatti, non è solo utile ai fini della catalizzazione della reazione, ma anche per mantenere l'acido carbossilico nella sua forma acida.

In questa reazione, che viene classificata come una sostituzione nucleofila bimolecolare in quanto prima avviene l'addizione del nucleofilo e successivamente l'eliminazione del gruppo uscente, si assiste alla formazione di un intermedio tetraedrico, il quale presenta due gruppi uscenti che hanno una basicità paragonabile. Per indirizzare la reazione verso i prodotti, essa deve inoltre presentare un ulteriore requisito: deve essere condotta in presenza di un eccesso di alcool.

Per capire meglio la reazione di Fischer utilizziamo un classico esempio: se facciamo reagire l'acido acetico (CH3COOH) con l'alcool metilico in eccesso (CH3OH) in presenza di un acido forte come l'acido cloridrico (HCl) e si ottiene l'acetato di metile (CH3COOCH3) più una molecola d'acqua (H2O). La più importante delle varianti della esternificazione di Fisher è definita "trans-esterificazione". La trans-esterificazione è una reazione in cui un alcool reagisce non con un acido come nella versione classica che abbiamo appena visto, ma con un altro estere.

Altre varianti molto importanti sono: alcoli con cloruri acrilici, diazometano con acidi carbossilici, alcoli con anidridi degli acidi carbossilici. Bisogna però fare una distinzione importante: gli alcoli terziari non possono essere utilizzati in condizioni acide, mentre quelli primari e secondari possono essere esterificati in qualunque ambiente.

• Esterificazione di Fischer
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