Appunti di chimica: l'addizione aldolica

tramite: O2O
Difficoltà: difficile
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Introduzione

In chimica organica, l'addizione aldolica è quella reazione che si verifica tra due particelle di un’aldeide, o di un chetone. Entrambi le molecole sono elettrofili. Di conseguenza, reagiscono con i neuclofili. Affinché avvenga l’addizione aldolica, le due parti devono possedere almeno un atomo di idrogeno nell’insieme carbonilico. Nei passi che seguono, vi forniremo delucidazioni a riguardo. Vi indicheremo come si forma il legame e che cosa ne consegue. Si tratta di un argomento particolarmente impegnativo. Vi consigliamo di prestare attenzione e di prendere appunti.

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Occorrente

  • Un buon libro di chimica
  • Conoscenza approfondita sui legami carbonilici
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PREMESSA.
Prima di inoltrarci nella spiegazione dell'addizione aldolica, dovete avere chiare alcune nozioni di base. Se si toglie un protone dal carbonio alfa di un’aldeide o di un chetone, si ottiene un nucleofilo. Si tratta di una struttura chimica costituita da un doppietto elettronico. Secondo il principio di esclusione di Pauli, i due elettroni avranno un numero quantico opposto. Ne consegue che tenderanno ad unirsi ad un elettrofilo, instaurando un legame stabile. Nell’addizione aldolica, si possono presentare due situazioni diverse, a seconda del tipo di reagente. Se è presente un’aldeide, il prodotto della reazione sarà un beta idrossialdeide. Nel caso di un chetone, otterrete un beta idrossichetone. Ricordate che si tratta di una reazione reversibile.

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GLI STADI DELLA REAZIONE.
L'addizione aldolica procede per stadi. Inizialmente, la base rimuove un protone alfa dal composto carbonilico. Si forma, quindi, un enolato, che si lega al carbonio carbonilico di una seconda molecola del composto. L'ossigeno che ne risulta, carico negativamente, attira i protoni del solvente. Nell’ultima fase dell’addizione aldolica, si assiste al legame tra le due molecole. Il carbonio alfa di una particella si unisce al carbonilico dell'altra molecola, ponendo fine alla reazione chimica.

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PRECISAZIONI.
Nell’addizione aldolica, i chetoni risultano meno suscettibili all'attacco nucleofilo rispetto alle aldeidi. Di conseguenza, le razioni chetoniche avvengono molto più lentamente. Nelle aldeidi, invece, la reattività chimica è molto più intensa. Ciò determina basse rese nella formazione di particelle di alfa-alchilazione. Ricordate che l'addizione aldolica avviene sempre tra due molecole dello stesso composto carbonilico. Quindi, il prodotto che ne deriva possiede il doppio degli atomi di carbonio dell'aldeide, o del chetone reagente.
Un ultimo consiglio. L’addizione aldolica è una reazione chimica che implica la conoscenza dei vari legami carbonilici. Uno studio assiduo e meticoloso sull’argomento vi agevolerà la comprensione.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Studiate accuratamente le diverse reazioni derivate da aldeidi, o chetoni. Riuscirete a definire i vari stadi dell’addizione aldolica, senza commettere errori.
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