Appunti di chimica: il saggio di Tollens

Tramite: O2O 16/08/2017
Difficoltà: difficile
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Introduzione

Il saggio di Tollens è un test appartenente alla favolosa chimica organica e all'analisi dei medicinali, il quale viene condotto in presenza di un reattivo detto appunto "reattivo di Tollens", dal quale prende il nome. Tollens, il suo inventore, era un eccellente professore di chimica dell'Università di Gottingen, in Germania. In questi semplicissimi e pratici appunti di chimica vediamo insieme come effettuarlo e le sue principali caratteristiche.

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Caratteristiche

Il saggio di Tollens, o test di Tollens, si basa su questa reazione: se si aggiunge il reattivo (il quale è costituito da una soluzione diluita di ossido di argento in ammoniaca acquosa) ad una piccola quantità di aldeide, posta precedentemente in una provetta, l'interno della provetta si rivestirà di un lucente specchio di argento metallico. Per questo motivo questo test spesso viene anche conosciuto con il nome di "saggio dello specchio d'argento". L'agente ossidante nel reattivo è Ag+, ridotto ad argento metallico.

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Utilizzo

Il saggio presenta una grande importanza e viene utilizzato quando in un laboratorio si devono individuare dei gruppi funzionali. Esso è un vero e proprio test di verifica: se lo specchio d'argento non si forma dopo che il reattivo è stato aggiunto ad un composto, si può concludere con certezza che il composto in esame non presenta alcun gruppo aldeidico. Nella realizzazione del saggio bisogna adoperare delle accortezze, in particolare bisogna conservare per bene il reattivo, in quanto può reagire con l'aria e a lungo andare può portare alla formazione di composti pericolosi ed esplosivi, come il fulminato d'argento o il nitruro d'argento.

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Reattivo di Tollens

Le aldeidi sono ossidate ad acidi carbossilici. Poiché esse di solito sono abbastanza facili da ossidare rispetto ad esempio agli alcoli primari, la maggior parte dei reagenti conosciuti per ossidare quest'ultimi possono anche essere usati per aldeidi e acidi carbossilici. L'ossido di argento è conosciuto per essere un blando agente ossidante. Il reattivo di Tollens, fondamentale per compiere il saggio, riesce ad ossidare un aldeide, ma risulta invece troppo blando per ossidare un alcol o altri gruppi funzionali. Un vantaggio nell'usare proprio questo reattivo per l'ossidazione di un aldeide, deriva dal fatto che la reazione avviene in condizioni basiche. Non occorre dunque preoccuparsi di "danneggiare" altri gruppi funzionali nella molecola che possono reagire in soluzione sicuramente acida.

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