Appunti di chimica: idroborazione di un alchene

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

L'idroborazione di un alchene è una reazione della chimica organica molto importante in quanto consente l'idratazione di un doppio legame olefinico con regiochimica anti-Markovnikov. La reazione, per ottenere i prodotti finali viene poi seguita da una reazione di ossidazione con acqua ossigenata in ambiente basico. In sostanza l'idroborazione consiste nell'addizione di borano (BH3) ad una molecola di olefina. Ogni molecola così formata può quindi reagire con altre due molecole di olefina.
Poiché il borano solitamente forma dei dimeri tossici e spontaneamente infiammabili all'aria, esso viene solitamente venduto complessato con tetraidrofurano (THF).
in questa guida proverò a spiegarvi con i miei appunti come avviene questo processo.

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Vediamo ora il meccanismo di idroborazione. L'addizione di un borano ad un doppio legame di un'olefina inizia con la coordinazione dell'orbitale vuoto 2p del boro con gli elettroni del doppio legame stesso. Questa interazione è a tutti gli effetti una reazione acido-base secondo Lewis. Dopo la coordinazione, il boro si lega all'atomo di carbonio meno sostituito del doppio legame, ciò è dovuto a fattori sterici. Contemporaneamente l'atomo di idrogeno si lega all'atomo di carbonio più sostituito, dando vita ad un intermedio ciclico a quattro termini. Con uno scambio di elettroni si scinde il doppio legame che diventa singolo, e si scinde anche il legame idrogeno-boro.

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Si ha avuto quindi la formazione di un alchilborano. Come detto in precedenza, questa molecola andrà ad interagire con altre 2 molecole olefiniche formando così una molecola chiamata trialchilborano. La reazione presenta una stereoselettività detta sin, in quanto sia l'idrogeno che il boro si addizionano dalla stessa parte rispetto al doppio legame. Solitamente i trialchilborani non vengono mai isolati, ma vengono convertiti direttamente in altre molecole.

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A questo punto si ha il processo di ossidazione con acqua ossigenata in ambiente basico. La specie in soluzione responsabile di questa reazione non è l'acqua ossigenata in sé ma bensì lo ione idroperossido (OOH-). Questo ione, secondo una reazione acido-base di Lewis, dona una coppia elettronica all'orbitale vuoto del boro. A questo punto un gruppo alchilico legato al boro si stacca e si sposta andando a legarsi al primo atomo di ossigeno vicino al boro, espellendo così un gruppo OH-. Altre due reazione con altri due ioni danno quindi un prodotto in cui il boro al centro è legato a tre atomi di ossigeno, a loro volta legati ad un gruppo alchilico ciascuno. Questo composto è chiamato trialchilborato. Successivamente questa molecola, reagendo con tre moli di una base alcalina produce borato alcalino e 3 molecole di alcol. Queste ultime sono il prodotto di idratazione dell'olefina di partenza.

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