Appunti di chimica: idratazione degli alcheni

Tramite: O2O 10/05/2016
Difficoltà: media
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Introduzione

In questa guida andremo ad esaminare un argomento abbastanza difficile da comprendere ed leggermente ostico. Tratteremo, infatti, di alcuni appunti fondamentali di chimica, sperando di essere di supporto a tutti gli studenti di chimica. Nel dettaglio, ci occuperemo di spiegarvi come funziona il processo dell'idratazione degli alcheni. Tale reazione chimica è una sorta di addizione elettrofila con un doppio legame olefinico, in cui vengono addizionati un gruppo ossidrilico ai due carboni con uno ione idrogeno, i quali andranno a costituire un doppio legame. Pertanto si tratta di una reazione chimica molto importante, dal momento che consente di trasformare un alchene in un alcol, e permette di convertire il gruppo funzionale. Questo genere di reazione andremo a vederla un po' più nei minimi particolari, nei passi che costituiscono questa guida. Vi auguriamo, pertanto, una buona lettura.

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Questa reazione chimica deve essere eseguita in un determinato ambiente che risulti essere acido. Se non fosse in questa modalità, non si otterrebbe una reazione di innesco di tutto il processo che porterà alla produzione dell'alcol. La molecola dell'acqua, infatti, deve essere aggiunta, dal momento che non interagisce direttamente con il doppio legame della molecola di olefina. Tuttavia, deve essere "predisposta" la molecola di olefina.

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A questo punto, stiamo vedendo il caso di alcheni semplici durante questo passo. L'idrogeno dell'acqua si aggiungerà al carbonio del doppio legame insieme al numero maggiore di atomi di idrogeno, pertanto meno sostituito. Il gruppo ossidrilico, invece, si addizionerà a quello dove ne sono legati il numero minore, perciò quello maggiormente sostituito. Secondo la regola di Markovnikov, di conseguenza, l'acqua si addiziona agli alcheni. Tutto questo fenomeno è dovuto al fattore di stabilità dei carbocationi, che si andranno a costituirsi durante il decorso della reazione chimica. È buona regola tenere bene a mente che l'ordine di stabilità dei carbocationi è discendente. Pertanto, è necessario iniziare prima da quelli terziari, passando successivamente da quelli secondari, ed a seguire dai primari, che a loro volta sono estremamente più stabili rispetto al carbocatione metile.

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Il meccanismo del'idratazione degli alcheni accelerata dagli acidi è abbastanza simile rispetto a quello inerente l'addizione di acidi alogenidrici, quali HCl, HBr e HI. Queste, infatti, sono tutte quante reazioni di addizione elettrofila al doppio legame olefinico. Nello studio di questo genere di meccanismo occorrerà vedere che l'acido è un acceleratore. Per questa ragione, una molecola di H3O+ verrà consumata nel primo stadio ed un'altra risulterà nel terzo. La reazione comincia con il trasferimento di un protone dallo ione ossonio all'alchene, facendo in modo che si crei un carbocatione, che generalmente è quello più stabile possibile. Precisamente, per le olefine non ramificate è rappresentato da uno secondario. L'intermedio carbocationico sembra risultare un elettrofilo, a causa della sua carica positiva. Per questo motivo completa il suo guscio di valenza, con la formazione di un nuovo legame covalente tramite un doppietto, non condiviso dell'atomo di ossigeno dell'acqua, che rappresenta un nucleofilo. Alla fine si sarà ottenuto un trasferimento di elettroni che lascia libero uno ione idrogeno. Tramite questa procedura, un gruppo ossidrilico resterà attaccato ad un atomo di carbonio.

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