Appunti di chimica : enantioselettività

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Introduzione

La chimica è per molti un vero problema. Infatti le sue formule e i suoi concetti risultano spesso indigesti a molti. In realtà la chimica non è una materia così difficile ma richiede applicazione. In questa guida proveremo ad illustrare in modo semplice e accessibile a tutti degli appunti di enantioselettività. Cercheremo in parole semplici ad analizzare i concetti principali e a dare le nozioni necessarie per comprendere al meglio l'enantioselettività. Questa reazione porta alla formazione di un solo enantiomero.

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La reazione

La reazione tra gruppi enantiotopici con un reagente, catalizzatore o solvente chirale, può essere associata alla formazione di composti transienti diastereomerici. Pertanto si formano a velocità differenti e quindi, ad avvenuta dissociazione, daranno enatiomeri in quantità diverse. In realtà però, nessuna reazione è puramente enantioselettiva, ma esistono reazione diastereoselettive che producono poi miscele di enantiomeri non racemiche.

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I vari processi

Le reazioni enantioselettive, molto spesso coinvolgono enzimi e recettori di proteine, di fatti, molti processi fisiologici, come ad esempio l'azione svolta dai modulatori della crescita delle piante, sono enantioselettivi. Questo però non significa che ogni processo biologico sia enantioselettivo, perché essi possono essere anche enantiospecifici. Ma qual è la differenza tra enantioselettività ed enantiospecificità? Beh, è semplice, l'enantioselettività si riferisce ai prodotti, mentre l'enantiospecificità è da riferire ai reagenti. È inoltre da ricordare che ogni reagente, in questo caso ogni enantiomero, produce solo e soltanto una determinata molecola. In ultimo, per chiarire il concetto facciamo un esempio: l’enzima nicotina deidrogenasi, converte (R)-nicotina in (R)-6-idrossinicotina e (S)-nicotina in (S)-6-idrossinicotina.

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Proprietà

Per enantioselettività si intende quella proprietà di una reazione chimica il cui prodotto finale sia rappresentato da enantiomeri. Inoltre la reazione chimica di enantioselettività produce un eccesso enantiomerico. Perché una reazione sia enantioselettiva uno dei due reattivi deve essere chirale. In questo caso gli stati di transizione sono diastereoisomerici e quindi a differente energia. In sostanza una reazione enantioselettiva porta alla formazione di un solo enantiomero o di entrambi enantiomeri, ma con prevalenza di uno rispetto all'altro. A questo punto sembra opportuno dare anche una definizione di enantiomero in chimica per chi non la ricordasse. Sono definiti enantiomeri due molecole identiche in tutto, ovvero possiedono la stessa formula bruta e gli stessi legami. Senza dimenticare che questi possiedono la caratteristica di essere l'uno speculare dell'altro.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • cercate di fissare i concetti chiave e poi approfondite al meglio la materia su dei libri di chimica.
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

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