Appunti di chimica: alogenazione di un alchene

Tramite: O2O 08/05/2016
Difficoltà: media
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Introduzione

Nella seguente dettagliata e complessa guida che troverete esposta nei passaggi successivi, cercherò di spiegarvi bene, grazie ai miei appunti di chimica, come funziona esattamente il meccanismo di alogenazione di un alchene.
Precisamente, si tratta di un meccanismo di addizione elettrofila tipico di tale classe di composti chimici, che sono abbastanza importanti nell'ambito della chimica organica: gli alogeni maggiormente utilizzati sono il cloro e il bromo, i quali reagiscono già a temperatura ambiente, con la formazione di due legami carbonio-alogeno.
Solitamente, questa reazione viene eseguita in soluzione, adoperando il diclorometano come solvente: qualora doveste fare reagire un'olefina ciclica, otterrete un prodotto di trans-addizione strutturato in due differenti enantiomeri ottici.

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Occorrente
  • Bromo
  • Cloro
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Innanzitutto, dovete sapere che la reazione tra gli alogeni potrebbe anche essere impiegata a scopi analitici, qualora abbiate voglia di determinare la presenza o meno di una molecola olefinica: infatti, procedendo allo scioglimento del bromo nel diclorometano, otterrete una soluzione rossa che diventerà incolore se, aggiungendo la soluzione che bisogna analizzare, dovessero essere presenti degli alcheni.

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Il meccanismo di tale reazione si suddivide in diversi stadi e, nel primo stadio, comincia la reazione tramite l'interazione degli elettroni del doppio legame con il bromo, che fornisce un intermedio dove il bromo stesso porta una carica positiva: in questo modo, si formerà una struttura ciclica fra quest'ultimo elemento chimico e i due carboni del duplice legame, denominata "ione bromonio a ponte".
In realtà, la seguente struttura viene stabilizzata da tre differenti ibridi di risonanza, di cui quella ciclica appena descritta è la struttura limite che apporta il minore contributo: siccome il doppio legame è planare, la formazione dello "ione bromonio a ponte" potrebbe avvenire con uguale probabilità sia da un lato che dall'altro dell'olefina.

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Nel secondo stadio, lo ione bromuro caratterizzato dal possedere un carattere nucleofilo attacca la molecola dal lato opposto rispetto allo "ione bromonio a ponte": in questa maniera, il ciclo a tre termini di quest'ultimo viene aperto, ottenendo cosi il prodotto con stereochimica anti.
Bisogna sottolineare che gli atomi di bromo, oltre ad essere in posizione anti l'uno rispetto all'altro, sono anche coplanari, ovvero giacciono sul medesimo piano: dunque, l'attacco dello ione bromuro viene definito anti-coplanare.

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Se alogenate un cicloalchene, i due atomi di bromo non si troveranno più sul medesimo piano, ma saranno disposti uno sopra il piano dell'anello e l'altro sotto di esso: qualora i due atomi di bromo si venissero a trovare in posizione assiale di un anello cicloesenico con conformazione a sedia, ciò modificherebbe la propria conformazione in maniera da portare i due atomi di bromo in conformazione equatoriale, guadagnando maggiore stabilità.
Infine, dovete sapere che tutto quello che è stato specificato precedentemente è valido anche per la clorurazione e la bromurazione.

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