Appunti di biochimica: gli amminoacidi

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Introduzione

Le proteine sono sostanze macromolecolari presenti in tutte le cellule viventi. Costituiscono la componente principale della struttura dei tessuti animali, e predominano nell'epidermide, nella cartilagine, nelle unghie e nei muscoli scheletrici. Queste sono gli enzimi che catalizzano i processi biochimici nei sistemi viventi e proteine sono le sostanze che provvedono a trasportare nell'organismo fattori essenziali alla sopravvivenza. Vediamo in questa guida alcuni appunti di biochimica, che trattano di alcune proteine dette amminoacidi.

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Cosa sono gli amminoacidi

Prendendo in considerazione la composizione delle proteine note, si constata che gli aminoacidi che ricorrono sistematicamente sono una ventina, tutti recanti il gruppo ammino sul primo atomo di carbonio legato al carbossile. Le differenze fra gli amminoacidi risiedono nella diversa natura del gruppo R. Li possiamo dividere in amminoacidi con catena laterale idrocarburica: Glicina, Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina Fenilalanina, Prolina; quelli con catena laterale neutra polare: Serina Treonina Metionina, Cisteina, Triptofano, Asparagina e Glutammina; ed infine ci sono gruppi funzionali acidi o basici nella catena laterale: Acido aspartico, Acido glutammico, Tirosina, Lisina, Arginina e Istidina.

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Come si legano gli amminoacidi

Può accadere che alcuni di questi siano più diffusi di altri, ma la maggior parte delle proteine contiene la maggior parte di questi amminoacidi. Qualunque molecola nella quale sia presente un atomo di carbonio che rechi quattro gruppi diversi, è destinata ad essere chirale e, come potrai osservare, una molecola chirale non può sovrapporsi alla propria immagine speculare. Consideriamo un particolare amminoacido, poniamo l'alamina, e supponiamo di averne due molecole che si presentino l'una come l'immagine speculare dell'altra, e poniamo sotto un paio di mani, anch'esse speculari e reciproche. La mano destra e la mano sinistra non sono sovrapponibili: ammettiamo, infatti, di appoggiare la mano sinistra su una superficie dalla parte del palmo.

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Come si comportano gli ammonoacidi

Le due molecole di una sostanza chirale che si comportano da immagini speculari reciproche, non sovrapponibili, si dicono enantiomeri. Non essendo esattamente identici, essi sono anche isomeri l'uno dell'altro. Questo particolare tipo di isomeria si dice isomeria configuarazionale o isomeria ottica. Per distinguersi l'uno dall'altro, i due enantiomeri di una sostanza si denotano sovente con i simboli R, dal latino "rectus", ed S, dal latino "sinister". Un altro genere di notazione largamente diffusa, si basa sull'uso dei prefissi D, dal latino "dexter", ed L, dal latino "laevus".

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Cosa sono gli enantiome

Gli enantiomeri delle sostanze chirali possiedono le medesime proprietà fisiche, quali la solubità, il punto di fusione, e così via. Anche il loro comportamento chimico nei confronti dei reagenti ordinari è lo stesso. La diversità si manifesta nei confronti di altre sostanze chirali. È sorprendente che tutti gli amminoacidi esistenti in natura, eccettuata la glicina, che non ha carattere chirale, manifestino intorno al carbonio, che funge da centro chirale, la configurazione S, ossia L. Solo amminoacidi dotati di questa specifica configurazione possiedono la capacità biologica di dare origine a polipeptidi e a proteine. Nelle cellule i legami carboamidici si formano in condizioni tali da rendere distinguibili le molecole enentiomere.

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