Come Eseguire La Carbossilazione Con I Reagenti Di Grignard

tramite: O2O
Difficoltà: facile
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Introduzione

Come forse non saprete, qualunque preparazione degli acidi carbossilici, ovvero dei composti organici contenenti il gruppo carbossile (-COOH), è quasi sempre una tappa veramente fondamentale per la sintesi organica, ossia la costruzione delle molecole organiche mediante dei processi chimici. Infatti, parecchi di quei composti organici maggiormente complessi partono proprio da qui. Attualmente, esistono tantissimi metodi di sintesi e, nella seguente semplice e rapida guida che vi enuncerò immediatamente nei passaggi successivi, vi spiegherò molto brevemente, ma comunque dettagliatamente, come bisogna eseguire efficacemente la cosiddetta carbossilazione, con i reagenti o reattivi di Grignard.

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Innanzitutto, dovete sapere che un efficace ed efficiente metodo di sintesi organica dei composti organici denominati acidi carbossilici si basa sulla reazione tra i reagenti organometallici e l'anidride carbonica, ovvero un ossido acido costituito da due atomi d'ossigeno ed un atomo di carbonio. Infatti, gli organomagnesiaci e gli organolitici reagiscono entrambi appunto con il biossido di carbonio, fornendo i sali degli acidi carbossilici.

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Specificatamente, questa carbossilazione di cui vi sto parlando nella seguente semplice e rapida guida deve essere effettuata attraverso il versamento del reattivo di Grignard oppure del reagente cuprorganico, direttamente dal ghiaccio secco (ovvero dall'anidride carbonica solida), oppure facendo gorgogliare il diossido di carbonio direttamente mediante la soluzione del reagente organometallico. Se seguirete esattamente una delle due opzioni che vi ho appena enunciato in tale passaggio, le rese che riuscirete ad ottenere saranno veramente eccellenti.

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Con riferimento ai risultati, ai limiti e all'effettuazione del processo di carbossilazione di cui vi sto parlando nella seguente breve guida (ma sufficientemente dettagliata), dovete sapere tali cose: essa assicura, generalmente, delle rese estremamente elevate di acido carbossilico, partendo precisamente dall'alogenuro alchilico (ovvero dei composti organici che derivano dagli idrocarburi alifatici); questa tipologia di processo chimico è chiaramente limitato solamente a quegli alogenuri alchilici che consentono la sostituzione nucleofila bimolecolare; per liberare l'acido carbossilico è necessario lavare il prodotto con una soluzione acida.

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