Come effettuare il saggio di Hinsberg

tramite: O2O
Difficoltà: media
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Introduzione

Nelle ammine primarie e secondarie, l'atomo di azoto dell'ammino-gruppo è legato a degli atomi d'idrogeno. Da questo deriva che tali ammine possono essere acilate e formano le corrispondenti ammidi. In modo analogo, le ammine primarie e secondarie reagiscono con gli alogenuri di solfonile per fornire le solfonammidi. Nella guida che segue, spiegheremo come effettuare il saggio di Hinsberg, messo appunto sfruttando le reazioni sopra citate, che serve per individuare il gruppo funzionale di appartenenza delle ammine, nonché per distinguere le stesse tra primarie e secondaria, ovvero tra aromatiche e alifatiche.

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Occorrente

  • Cloruro di benzensolfonile, anilina, metilanilina
  • Provette e bacchetta di vetro
  • Imbuto di Hirsch
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La prima fase del test consiste nel trattare l'ammina da saggiare con cloruro di benzensolfonile e idrossido di sodio, preventivamente sciolto in acqua. In seconda battuta, sarà necessario acidificare la soluzione, per mezzo di una piccola quantità di acido cloridico.
A questo punto, si possono notare i differenti comportamenti delle tre classi di ammine.
Le ammine primarie reagiranno con il benzesolfonide e andranno a formare solfonammidi, posto che il loro azoto conterrà ancora un idrogeno acido. Pertanto, a seguito dell'acidificazione, si otterrà un solido e la riprecipitazione del solfonamide.
Le ammine secondarie, invece, reagiranno per formare direttamente il precipitato si solfonammide.
Infine, l'ammina terziaria presenterà instabilità e, con l'aggiunta dell'acido cloridico, si scioglierà.

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Vediamo nel dettaglio il procedimento sopra descritto.
Per la prima fase, ponete in tre provette 0,5 ml di anilina N-metilanilina e N, N dimetilanilina; quindi, aggiungete 3 ml di soluzione d'idrossido di sodio, 3 ml di acqua e 1 ml di cloruro di benzensolfonile. Tappate le provette e agitatele per circa cinque o dieci minuti, poi raffredatele in un bagno di ghiaccio e acidificatele con dell'acido cloridrico concentrato.
A questo punto le ammine primarie e secondarie dovrebbero dare un precipitato cristallino, mentre l'ammina terziaria dovrebbe sciogliersi sotto forma di sale d'ammonio.

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Per facilitare la cristallizzazione, vi consigliamo di sfregare con una bacchetta di vetro i prodotti oleosi contro le pareti delle provette. A seguire, filtrate sotto vuoto con un imbuto di Hirsch i derivati cristallini, quindi pressateli in modo da asciugarli e valutatene la solubilità in alcali, riscaldandoli dopo aver aggiunto qualche millimetro di soluzione d'idrossido di sodio al 10%.
Infine, acidificate le soluzioni delle ammine primarie e secondarie con acido cloridrico, e filtratele per separare i derivati di Hinsberg solidi.

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Consigli

Non dimenticare mai:
  • Dopo aver isolato i dreivati solidi di Hinsberg, gettateli nel contenitore dei composti organici di scarto
  • La reazione delle amine terziarie è particolarmente complessa, tanto che si può effettuare un ulteriore test specifico partendo dal saggio di Hinsberg
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