Come convertire un alcano in un alchene

tramite: O2O
Difficoltà: media
18

Introduzione

Quando si studia chimica organica alle scuole superiori e all'università, un argomento piuttosto importante da trattare nel programma è quello relativo ai composti organici.
Tra questi, troviamo gli idrocarburi, ovvero composti che uniscono tra loro atomi di idrogeno e carbonio.
Gli idrocarburi possono essere di due tipi:
- A catena aperta;
- A catena chiusa.
I due grandi gruppi in questione prevedono che gli elettroni presenti negli atomi di carbonio instaurino un legame con gli atomi di idrogeno. Nella catena aperta avremo un legame atomico lineare, mentre in quella chiusa esso formerà un anello.
Soffermiamoci in particolar modo sugli idrocarburi a catena aperta. Esistono 3 grandi gruppi, ovvero gli alcani, gli alcheni e gli alchini.
In questa breve ed esauriente guida, ci concentreremo sui primi due, analizzando in modo chiaro come convertire un alcano in un alchene.

28

Occorrente

  • Libro di chimica organica
  • Nozioni base sui legami tra atomi
  • Tavola periodica degli elementi
  • Nomenclatura degli idrocarburi a catena aperta
38

Prima di passare in rassegna le operazioni che ci consentono di trasformare un alcano in alchene, dobbiamo necessariamente definire i due tipi di idrocarburi. Inoltre, analizzeremo brevemente le loro caratteristiche.
Gli alcani sono idrocarburi a catena aperta, il cui nome dipende dal numero di atomi di carbonio che si trovano sulla catena stessa. Nel caso di 8 atomi, avremo, ae esempio un "ottano".
La formula di un alcano è la seguente: CnH2n+2. In questa formula generale, la lettera "C" rappresenta l'atomo di carbonio, mentre la lettera "H" indica l'idrogeno. Per "n" si intende un qualunque valore maggiore di zero, compreso tra 1 e 70.

48

Passiamo ora a definire gli alcheni. Si tratta sostanzialmente di idrocarburi insaturi a catena aperta, i quali contengono due atomi di carbonio che si legano tra loro per mezzo di un doppio legame.
La formula generale di un alchene è CnH2n, laddove riconosciamo carbonio e idrogeno dalle lettere indicate.
Il nome di un alchene, a differenza di quello di un alcano, si stabilisce in base a dove si trova il doppio legame.
L'alchene più semplice in assoluto è quello che conosciamo con il nome di "etilene" e si compone di due atomi di carbonio.

Continua la lettura
58

Ora che abbiamo analizzato le caratteristiche di questi idrocarburi a catena aperta, possiamo vedere come fare per convertire un alcano in alchene. Solitamente, si utilizzano diversi metodi, primo tra tutti quello che si basa sulla pirolisi.
Questo procedimento riguarda la decomposizione termica in assenza di ossigeno e si articola in tre fasi:
- Inizio;
- Propagazione;
- Arresto.
Vediamo ora, sotto forma di formula, come si procede se optiamo per il metodo di trasformazione di un alcano in alchene mediante pirolisi.

68

Nella fase iniziale avremo CH3CH2Ch2 - CH3CH3, da cui deriverà CH3CH2 + CH2CH3.
La propagazione avviene in due modi, ragion per cui avremo due formule differenti.
La prima è la seguente: CH3CH2 + CH3CH2CH - CH2CH3, da cui otterremo CH3CH3 + CH3CH2CHCH2CH3.
Se invece si parla di "scissione β", allora avremo CH3CH2CH - CH2 - CH3.
Giungendo alla fase di arresto, potremo operare un accoppiamento di radicali oppure una disproporzione.
Nel primo caso, il risultato sarà CH3CH2CH2CH3, mentre nel secondo avremo CH3CH3 + CH2 = CH2.

78

Un altro modo, per convertire un alcano in un alchene, prevede l'utilizzo del metodo per eliminazione di tipo E1 o E2.
Nel primo caso, stiamo parlando di reazioni unimolecolari di sostituzione nucleofila. Qui avremo la formazione di un carbocatione tramite reazioni Sn1, le quali si completano spesso con un processo di β- eliminazione.
Il metodo per eliminazione di tipo E2, invece, si sta ad indicare il prodotto di una β eliminazione, il quale si ottiene anche in condizioni di reazioni Sn2.
Questo metodo ci serve per creare un legame doppio tra atomi, trasformando un semplice alcano in alchene.
Personalmente, per convertire un alcano in alchene, vi suggerisco il metodo della pirolisi. Il motivo è che questo sistema è molto più semplice ed immediato. Qualora preferiate questo secondo metodo, dovrete approfondire l'argomento consultando il manuale di chimica organica.

88

Consigli

Non dimenticare mai:
  • Adottate il metodo più semplice e veloce per trasformare i composti organici.
  • Ricordate che per ottenere un alchene, l'alcano dovrà instaurare un doppio legame tra gli atomi di carbonio presenti.
Alcuni link che potrebbero esserti utili:

Potrebbe interessarti anche

Segnala contenuti non appropriati

Tipo di contenuto
Devi scegliere almeno una delle opzioni
Descrivi il problema
Devi inserire una descrizione del problema
Si è verificato un errore nel sistema. Riprova più tardi.
Verifica la tua identità
Devi verificare la tua identità
chiudi
Grazie per averci aiutato a migliorare la qualità dei nostri contenuti

Guide simili

Università e Master

Come fare un'adizione di HBr ad un alchene in presenza di perossidi

Se avete bisogno di un aiuto con la chimica organica, questa guida fa sicuramente al caso vostro. In questa guida vedremo Un'adizione di HBr (ovvero di acido bromidrico, che come voi ben saprete è un acido forte che si dissocia completamente) ad un alchene....
Università e Master

Chimica organica: le reazioni degli alcani

Gli alcani sono quegli idrocarburi (composti formati da idrogeno e carbonio) in cui tutti gli atomi di carbonio sono legati tra loro tramite legami semplici. Esistono particolari tipi di alcani, detti cicloalcani, che non sono altro che idrocarburi che...
Superiori

Come scrivere la reazione di combustione di un alcano

Una Combustione completa (in quantità sufficiente di ossigeno) di qualsiasi idrocarburo produce anidride carbonica e acqua. Con gli idrocarburi è più difficili eseguire la combustione quando le molecole diventano più grandi; questo perché le molecole...
Università e Master

Chimica: idroborazione di un alchene

Nella chimica organica, moltissime sono le reazioni che coinvolgono gli alcheni. Tra di esse sono particolarmente importanti le reazioni di idratazione che li portano a reagire con diverse sostanze per formare degli alcol. L'idroborazione seguita da ossidazione...
Università e Master

Come Fare Una Addizione Di Hbr Agli Alchini Secondo Markovnokov

Gli Alchini sono formati da atomi di idrogeno e carbonio uniti tra di loro. Queste unioni sono chiamate legami covalenti e se intendiamo studiarle, ma non conosciamo le basi per comprendere il concetto è importante ricorrere all'addizione dell'HBR sugli...
Università e Master

Come Eseguire La Ciclopropanazione Di Un Alchene

La chimica è una materia che ci offre degli spettacoli davvero emozionanti. L'interazione tra le diverse sostanze presenti in natura vanno a creare dei meccanismi complessi quanto affascinanti. Tra le varie reazioni chimiche, ne troviamo una molto particolare...
Università e Master

Appunti di chimica: idroborazione di un alchene

L'idroborazione di un alchene è una reazione della chimica organica molto importante in quanto consente l'idratazione di un doppio legame olefinico con regiochimica anti-Markovnikov. La reazione, per ottenere i prodotti finali viene poi seguita da una...
Università e Master

Come eseguire una cicloaddizione 2 + 2

Le reazioni che riguardano la famiglia degli alcheni sono davvero tantissime e sono considerate come una base della chimica organica. Alcune tra queste sono molto particolari e riguardano gli orbitali molecolari di frontiera ossia quegli orbitali definiti...
I presenti contributi sono stati redatti dagli autori ivi menzionati a solo scopo informativo tramite l’utilizzo della piattaforma www.o2o.it e possono essere modificati dagli stessi in qualsiasi momento. Il sito web, www.o2o.it e Arnoldo Mondadori Editore S.p.A. (già Banzai Media S.r.l. fusa per incorporazione in Arnoldo Mondadori Editore S.p.A.), non garantiscono la veridicità, correttezza e completezza di tali contributi e, pertanto, non si assumono alcuna responsabilità in merito all’utilizzo delle informazioni ivi riportate. Per maggiori informazioni leggi il “Disclaimer »”.