Appunti di chimica: saponificazione degli esteri

di Francesco De Stasio tramite: O2O difficoltà: media

In questa guida cercherò di spiegarvi con i miei appunti di chimica come funziona e cos'è la reazione di saponificazione degli esteri. Questa reazione è più propriamente chiamata "reazione di idrolisi basica degli esteri". Il termine "saponificazione" indica il fatto che questa reazione viene sfruttata a livello industriale per produrre appunto i saponi. Inoltre questa è anche la reazione che avviene quando, per sbaglio, ci rovesciamo una base alcalina sulla pelle: infatti i grassi del nostro corpo sono composti da esteri a lunga catena. Una soluzione di una base alcalina, come per esempio la soda caustica, reagisce con i nostri grassi, trasformandoli a tutti gli effetti in saponi; si può infatti notare che la zona dove abbiamo rovesciato la soda diventa scivolosa.

1 Idrolisi acida e idrolisi basica degli esteri Molti composti organici si idrolizzano semplicemente in acqua, spesso calda. Per gli esteri questo non avviene, ma bisogna catalizzare la reazione aggiungendo qualche goccia di acido o di base. Si parla rispettivamente quindi di idrolisi acidi e idrolisi basica degli esteri. L'idrolisi basica o saponificazione è quella che andremo a trattare in questa guida. Questa reazione si basa sul carattere elettrofilo del carbonio carbonilico che, anche se non particolarmente spiccato, è sufficiente per legarsi con un nucleofilo forte come lo ione idrossido.

2 Sostituzione nucleofila bimolecolare Il meccanismo di questa reazione è un meccanismo di sostituzione nucleofila bimolecolare: non si assiste quindi alla formazione di un carbocatione. Dopo l'attacco dello ione idrossido al carbonio carbonilico si ha dunque la formazione di un intermedio tetraedrico di addizione al carbonile. Questo a sua volta collassa recidendo il legame carbonio-ossigeno del gruppo "etereo" portando così alla formazione di un acido carbossilico e di uno ione alcossido. Confrontando le pK degli acidi carbossilici e degli alcoli si nota che le prime sono notevolmente più basse. Pertanto tra l'acido carbossilico e lo ione alcossido si instaura un equilibrio acido-base quasi esclusivamente spostato a destra. Questo significa che alla fine in soluzione avremo un alcol e uno ione carbossilato.

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3 Differenze tra idrolisi acida e idrolisi basica Vi sono delle importanti differenze tra l'idrolisi acida e basica degli esteri: la prima è il fatto che per l'idrolisi acida è sufficiente aggiungere quantità catalitiche di acido mentre nell'idrolisi basica sono necessarie quantità stechiometriche di base.  In secondo luogo il fatto che l'idrolisi acida è una reazione reversibile, infatti in soluzione acida, un acido carbossilico reagisce con un alcol a formare un estere.  Approfondimento Appunti di chimica: idratazione degli alcheni (clicca qui) L'idrolisi basica invece è irreversibile in quanto lo ione carbossilato non è per niente elettrofilo e non può quindi essere attaccato dall'alcol che è un nucleofilo debole.

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